5-allyl-1-methyl-5-(m-trifluoromethyldiazirinylphenyl)barbituric acid | 1390672-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-1-methyl-5-(m-trifluoromethyldiazirinylphenyl)barbituric acid
• 英文别名: allyl m‐trifluoromethyldiazirinemephobarbital；5-allyl-1-methyl-5-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione；1-Methyl-5-prop-2-enyl-5-[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione；1-methyl-5-prop-2-enyl-5-[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1390672-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₄O₃
• 分子量: 366.299
• InChiKey: XOFGLRKYNSZCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1-methyl-5-(m-trifluoromethyldiazirinylphenyl)barbituric acid 在 chiralpack AD 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-5-allyl-1-methyl-5-(m-trifluoromethyldiazirinylphenyl)barbituric acid 、 (S)-5-allyl-1-methyl-5-(m-trifluoromethyldiazirinylphenyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基间三氟甲基二氮丙啶甲氧巴比妥：一种异常有效的对映选择性和光反应性巴比妥酸盐全身麻醉剂

  摘要：

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA

  DOI：

  10.1021/jm300631e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 吡啶 、 potassium peroxymonosulfate 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 5-allyl-1-methyl-5-(m-trifluoromethyldiazirinylphenyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基间三氟甲基二氮丙啶甲氧巴比妥：一种异常有效的对映选择性和光反应性巴比妥酸盐全身麻醉剂

  摘要：

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA

  DOI：

  10.1021/jm300631e