2'-O-methyl-5'-O-phthalimido-5-methyluridine | 171176-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-methyl-5'-O-phthalimido-5-methyluridine
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 171176-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₈
• 分子量: 417.375
• InChiKey: BRYOYXOPAXUGOC-UHQDVWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methyl-5'-O-phthalimido-5-methyluridine 在 咪唑 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基肼 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′‐Substituted MMI Linked Nucleosidic Dimers: An Optimization Study in Search of High Affinity Oligonucleotides for Use in Antisense Constructs

  摘要：

  The synthesis of a series of methylene(methylimino) (MMI) linked oligodeoxyribonucleotide dimers modified at the 2'-position with fluoro and/or methoxy groups and their incorporation into different sequences has been accomplished. From these dimers, his 2'-OMe MMI dimer was selected for further studies based on its synthetic accessibility and the increased thermodynamic stability conferred upon oligonucleotides incorporating this modification.

  DOI：

  10.1081/ncn-120028337
• 作为产物：
  描述：

  2’-O-甲基-5-甲基尿苷 以3.06 g (49%)的产率得到2'-O-methyl-5'-O-phthalimido-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Antisense inhibition of ras gene with chimeric and alternating

  摘要：

  本发明提供了用于调节人类ras基因在正常和激活形式下表达的组合物和方法。提供了具有甲基亚胺基链交替磷酸硫酯或磷酸二酯链的寡核苷酸。此外，还提供了具有第一区域具有甲基亚胺基链交替磷酸硫酯或磷酸二酯链和第二区域具有磷酸硫酯链的寡核苷酸。这些寡核苷酸可用于诊断以及用于研究目的，包括诊断、检测和治疗由H-ras基因激活引起的疾病的方法。

  公开号：

  US05965722A1

文献信息

• Synthesis of Novel Nucleic Acid Mimics <i>via</i> the Stereoselective Intermolecular Radical Coupling of 3‘-Iodo Nucleosides and Formaldoximes¹
  作者：Balkrishen Bhat、Eric E. Swayze、Patrick Wheeler、Stuart Dimock、Michel Perbost、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/jo961549c

  日期：1996.11.15

  5-methylcytosine) and purine (adenine, guanine) bases. The reaction was highly stereoselective, giving only a single dimeric species having the ribo-configuration of the newly introduced C-3'-branched methylene moiety. Also prepared were dimers 16, incorporating 2'-O-methyl ribonucleosides in both halves of the dimer. This required the synthesis of 3'-deoxy-3'-iodo-2'-O-methyl nucleosides 12 as well as 2'-O-me

  由双（三甲基锡烷基）苯并频哪酸酯（8）介导的烷基碘和肟的高度收敛性自由基偶联已被用于制备一系列二聚核苷，以模拟天然核酸。反应条件的系统优化允许将适当的碘化物和肟单步转化为中等至极好的收率的2'-脱氧二聚体9。例如，3'-脱氧-3'-碘-5'-（三苯基甲基）胸苷（6a）与3'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-5'-O-（亚甲基亚氨基）胸苷（7a）的反应在8存在下，在脱气的苯中得到81％的3'-脱（氧膦）-3'-（亚甲基亚氨基）-5'-O-（三苯甲基）胸苷基-（3'-> 5'）-3 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）胸苷（9a）。同样制备的是含有嘧啶（胸腺嘧啶，5-甲基胞嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤，鸟嘌呤）碱基的二聚体。该反应是高度立体选择性的，仅给出具有新引入的C-3'-支链亚甲基部分的核糖构型的单个二聚体物质。还制备了二聚体16，在二聚体的两半中都掺入了2'-O-甲基核糖核苷。这需要合成3'-脱氧-3
• An Efficient Multigram Synthesis of Monomers for the Preparation of Novel Oligonucleotides Containing Isosteric Non-Phosphorous Backbones
  作者：Stuart Dimock、Balkrishen Bhat、Didier Peoc'h、Yogesh S. Sanghvi、Eric E. Swayze

  DOI：10.1080/07328319708006242

  日期：1997.7

  The facile preparation of two novel classes of nucleoside analogs for the inclusion as dimeric non-phosphorous containing subunits in chimeric backbones has been accomplished. The concise preparation of 3'-formylnucleosides and 5'-O-(N-methylhydroxylamino)-nucleosides is reported.
• BACKBONE MODIFIED OLIGONUCLEOTIDE ANALOGS AND SOLID PHASE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0737201A1

  公开（公告）日：1996-10-16
• EP0737201A4
  申请人：——

  公开号：EP0737201A4

  公开（公告）日：1998-12-30
• US5965722A
  申请人：——

  公开号：US5965722A

  公开（公告）日：1999-10-12