methyl 4-(2-methylbenzamido)benzoate | 200278-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methylbenzamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 200278-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01034018
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DPDLDBBDVYSFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methylbenzamido)benzoate 在 氯化亚砜 、 hydroxide 作用下， 生成 4-[(2-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-甲基-N- [4-（5H-吡咯并[2,1-c]-[1，4]苯并二氮杂-10（11H）-基羰基）-3-氯苯基]苯甲酰胺（VPA-985） ：一种对V2受体具有选择性的口服精氨酸加压素拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980179c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 4-(2-methylbenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氮连接的中环联芳基的新型高效铜催化合成

  摘要：

  本文描述了一种新的铜催化策略，用于合成稀有的氮连接的七元，八元和九元联芳环系统。建议该反应通过高度活化的分子内配位的铜催化剂进行。该方法技术上简单，在相对温和的条件下进行，显示出广泛的底物范围，并形成了难以通过其他方法合成的具有生物学价值的产物。我们设想，该方法论将在广泛的综合环境中被证明是有用的，并可能在面向目标和面向多样性的综合中应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002093

文献信息

• Novel and Efficient Copper-Catalysed Synthesis of Nitrogen-Linked Medium-Ring Biaryls
  作者：Jayne L. Kenwright、Warren R. J. D. Galloway、David T. Blackwell、Albert Isidro-Llobet、James Hodgkinson、Lars Wortmann、Steven D. Bowden、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201002093

  日期：2011.3.1

  Herein, a new copper‐catalysed strategy for the synthesis of rare nitrogen‐linked seven‐, eight‐ and nine‐membered biaryl ring systems is described. It is proposed that the reaction proceeds through a highly activated intramolecularly co‐ordinated copper catalyst. The process is technically simple, proceeds under relatively mild conditions, displays a broad substrate scope and forms biologically valuable

  本文描述了一种新的铜催化策略，用于合成稀有的氮连接的七元，八元和九元联芳环系统。建议该反应通过高度活化的分子内配位的铜催化剂进行。该方法技术上简单，在相对温和的条件下进行，显示出广泛的底物范围，并形成了难以通过其他方法合成的具有生物学价值的产物。我们设想，该方法论将在广泛的综合环境中被证明是有用的，并可能在面向目标和面向多样性的综合中应用。
• 5-Fluoro-2-methyl-<i>N</i>-[4-(5<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>]- [1,4]benzodiazepin-10(11<i>H</i>)-ylcarbonyl)-3- chlorophenyl]benzamide (VPA-985):  An Orally Active Arginine Vasopressin Antagonist with Selectivity for V₂ Receptors
  作者：J. Donald Albright、Marvin F. Reich、Efren G. Delos Santos、John P. Dusza、Fuk-Wah Sum、Aranapakam M. Venkatesan、Joseph Coupet、Peter S. Chan、Xun Ru、Hossein Mazandarani、Trina Bailey

  DOI：10.1021/jm980179c

  日期：1998.7.1
• Structure–activity study of novel tricyclic benzazepine arginine vasopressin antagonists
  作者：Fuk-Wah Sum、John Dusza、Efren Delos Santos、George Grosu、Marvin Reich、Xumei Du、J.Donald Albright、Peter Chan、Joseph Coupet、Xun Ru、Hossein Mazandarani、Trina Saunders

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00388-3

  日期：2003.7

  Novel tricyclic benzazepine derivatives were synthesized as arginine vasopressin (AVP) antagonists. Several tricyclic compounds showed potent antagonistic activity in rat AVP receptors V-1a and V-2. Derivatives containing pyrrolo-tricyclic amines, 13i-k. 30, and 31 also showed selectivity for the V-2 receptor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-<i>N</i>-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-isoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Jun Kadokawa、Takehiro Kameyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02235

  日期：2015.9.18

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.