N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide | 1296194-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-[4-(6-chloro-1-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepine-5-carbonyl)phenyl]-2-methylbenzamide
• CAS: 1296194-49-4；1296888-52-2；1296888-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 447.921
• InChiKey: VPOIQSOBEDMBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide 在 CHIRALPAK IA 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide 、 N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772

文献信息

• Atropisomerism in the Vaptan Class of Vasopressin Receptor Ligands: The Active Conformation Recognized by the Receptor
  作者：Hidetsugu Tabata、Jun Nakagomi、Daisuke Morizono、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1002/anie.201007772

  日期：2011.3.21

  Latent chirality: Atropisomerism in the vaptan class of vasopressin receptor ligands with N‐benzoyl benzo‐fused seven‐membered‐ring nitrogen heterocycles was investigated by freezing the axis by ortho substitution. The aS/aR atropisomers caused by the ArN(CO) axis were separated to reveal that the vasopressin receptor recognizes the cis,aS conformation (see picture; R=CH3, X=CO, Y=H) when it binds

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。