{(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxiranyl}methanol | 862735-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxiranyl}methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-yl]methanol；[(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 862735-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: UBUYRKZOHOVEIP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxiranyl}methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的（z）-巴豆基硅烷的合成和[4 + 2]环化：双链酰胺A的C1-C13片段的制备。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。

  DOI：

  10.1021/ol050982i
• 作为产物：
  描述：

  3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]丙-2-烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到{(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxiranyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q

文献信息

• A Convenient Multigram Synthesis of Highly Enantioenriched Methyl 3-Silylglycidates
  作者：Jason T. Lowe、Willmen Youngsaye、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo060134g

  日期：2006.4.1

  A multigram scale synthesis of the four stereoisomers of methyl 3-silylglycidates (epoxysilanes) with high enantiopurity is described. Key reactions include a Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) of a trans-vinylsilane and an enzymatic resolution of a racemic cis-epoxysilane to establish the desired configurations. Few chromatographic separations (5 columns out of 13 steps) are required for purification, establishing a convenient reaction sequence for both the trans- and cis-isomers.
• Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-<scp>l</scp>-callipeltose
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol034582b

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.