(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxymethyl-α,β-dimethylphenylalanine ethyl ester | 860618-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxymethyl-α,β-dimethylphenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 860618-81-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: ZYTJMRXQVRIEJF-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxymethyl-α,β-dimethylphenylalanine ethyl ester 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3S,4R)-3,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性记忆对β-支链α-氨基酸衍生物α-烷基化的立体化学研究

  摘要：

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865337
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-β-methylphenylalanine ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxymethyl-α,β-dimethylphenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性记忆对β-支链α-氨基酸衍生物α-烷基化的立体化学研究

  摘要：

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865337

文献信息

• Stereochemical Study on α-Alkylation of β-Branched α-Amino Acid Derivatives­ via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Jianyong Chen、Hideo Suzuki、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-2005-865337

  日期：——

  N-Boc-N-MOM amino acid derivatives with an additional chiral center at the β-carbon proceeded with retention of configuration, irrespective of the chirality at the P-carbon. The C-N axial chirality of the enolate intermediates played a decisive role in the stereochemical course of the alkylation, while the central chirality of the β-carbon had little effect. Amino acid derivatives with contiguous quaternary

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。