methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(Nα-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-L-histidyl)amino>-2-methylpentanoate | 108998-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(Nα-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-L-histidyl)amino>-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(N^α-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-L-histidyl)amino>-2-methylpentanoate
• CAS: 108998-91-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₈
• 分子量: 490.513
• InChiKey: HWRQFCHOBKPKLF-HCYVHVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  168.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(Nα-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-L-histidyl)amino>-2-methylpentanoate 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-[(2S,3R)-3-tert-Butoxy-2-[(6-{[[(R)-2-carbamoyl-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-ethyl]-(2-nitro-phenylsulfanyl)-amino]-methyl}-4-methoxy-pyridine-2-carbonyl)-amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人工设计的博来霉素。博来霉素-Fe（II）-0 2配合物的双氧激活分子和DNA切割分子的合成

  摘要：

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90018-x
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-benzyl ester S-(4,6-dimethyl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl) ester 、 methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<amino>-2-methylpentanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(Nα-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-L-histidyl)amino>-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  人工设计的博来霉素。博来霉素-Fe（II）-0 2配合物的双氧激活分子和DNA切割分子的合成

  摘要：

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90018-x