1-butylseleno-5-p-chlorophenyl-pent-4-yne | 1414874-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butylseleno-5-p-chlorophenyl-pent-4-yne
• 英文别名: 1-(5-Butylselanylpent-1-ynyl)-4-chlorobenzene；1-(5-butylselanylpent-1-ynyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1414874-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClSe
• 分子量: 313.729
• InChiKey: LFFNMEVIXJIHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylseleno-5-p-chlorophenyl-pent-4-yne 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-((4-chlorophenyl)iodomethylene)tetrahydroselenophene
  参考文献：
  名称：

  经由5- Tetrahydroselenophenes的区域选择性形成外切-挖-Cyclization 1- Butylseleno -4-炔

  摘要：

  提出了使用碘作为亲电子源，通过亲电环化反应由1-丁基硒基-4-炔烃合成四氢硒化苯衍生物的结果。该方法通过简单的方法在温和的反应条件下进行，从而以高收率提供环化产物。这项研究中也使用了亲电源，例如PhSeBr，CuCl 2和CuBr 2。通过该方案获得的四氢硒代苯进行氰化，铃木和乌尔曼交叉偶联反应，以提供良好收率的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol302919b
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-butylseleno-5-p-chlorophenyl-pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  经由5- Tetrahydroselenophenes的区域选择性形成外切-挖-Cyclization 1- Butylseleno -4-炔

  摘要：

  提出了使用碘作为亲电子源，通过亲电环化反应由1-丁基硒基-4-炔烃合成四氢硒化苯衍生物的结果。该方法通过简单的方法在温和的反应条件下进行，从而以高收率提供环化产物。这项研究中也使用了亲电源，例如PhSeBr，CuCl 2和CuBr 2。通过该方案获得的四氢硒代苯进行氰化，铃木和乌尔曼交叉偶联反应，以提供良好收率的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol302919b

文献信息

• Regioselective Formation of Tetrahydroselenophenes via 5-<i>exo</i>-<i>dig</i>-Cyclization of 1-Butylseleno-4-alkynes
  作者：Rafaela M. Gai、Ricardo F. Schumacher、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/ol302919b

  日期：2012.12.7

  Results on the synthesis of tetrahydroselenophene derivatives from 1-butylseleno-4-alkynes by electrophilic cyclization using iodine as the electrophilic source are presented. This methodology was carried out via a simple process under mild reaction conditions providing the cyclized products in high yields. Electrophilic sources, such as PhSeBr, CuCl2, and CuBr2, were also used in this study. The

  提出了使用碘作为亲电子源，通过亲电环化反应由1-丁基硒基-4-炔烃合成四氢硒化苯衍生物的结果。该方法通过简单的方法在温和的反应条件下进行，从而以高收率提供环化产物。这项研究中也使用了亲电源，例如PhSeBr，CuCl 2和CuBr 2。通过该方案获得的四氢硒代苯进行氰化，铃木和乌尔曼交叉偶联反应，以提供良好收率的交叉偶联产物。