1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-(p-tolylsulfonyl)-D-ribofuranose | 99604-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-(p-tolylsulfonyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: O¹,O²,O³-triacetyl-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-ribofuranose；O¹,O²,O³-Triacetyl-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-ribofuranose
• CAS: 99604-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀S
• 分子量: 430.433
• InChiKey: IXSKZROBIXERNP-TVFCKZIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-(p-tolylsulfonyl)-D-ribofuranose 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 tri-O-acetyl-5-iodo-5-deoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kanazawa; Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 200,202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-3,4-二乙酰氧基-5-(三苯甲氧基甲基)四氢呋喃-2-基]乙酸酯 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-(p-tolylsulfonyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kanazawa; Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 200,202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure‐Activity Relationships for 5′′ Modifications of 4,5‐Aminoglycoside Antibiotics
  作者：Jonathan C. K. Quirke、Girish C. Sati、Amr Sonousi、Marina Gysin、Klara Haldimann、Erik C. Böttger、Andrea Vasella、Sven N. Hobbie、David Crich

  DOI：10.1002/cmdc.202200120

  日期：2022.7.5

  Multiple modifications (X) are tolerated at the ribofuranosyl 5-position in neomycin B and the apralogs, but only amine-based derivatives are active in the paromomycins, propylamycins and ribostamycins. This is discussed in terms of total amino group count and the ring 1 functionality, amino or hydroxy, with amino groups at the 6’- and 7’-positions in the neomycins and apralogs conferring greater flexibility

  新霉素 B 和 apralogs 的呋喃核糖基 5 位可耐受多种修饰( X )，但只有胺基衍生物在巴龙霉素、丙霉素和核霉素中具有活性。这是根据总氨基计数和环 1 官能团（氨基或羟基）进行讨论的，新霉素和 apralog 中 6'-和 7'-位置的氨基赋予更大的灵活性。