N-(4-methoxybenzyl)-N-(6-methylcyclohex-1-ene)-malonamic acid methyl ester | 550379-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-(6-methylcyclohex-1-ene)-malonamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methyl-(6-methylcyclohexen-1-yl)amino]-3-oxopropanoate；methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methyl-(6-methylcyclohexen-1-yl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 550379-90-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: ISKVKBCZTJQPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(4-methoxybenzyl)-N-(6-methylcyclohex-1-ene)-malonamic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到Methyl 7a-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-methyl-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵介导的酰胺的5-内氧化氧化环化。

  摘要：

  [反应：见正文]硝酸铈铵介导β-烯酰胺酯的氧化性5-内基自由基-极性交叉反应，得到5,5-C，O-二取代-γ-内酰胺。取决于反应条件，中间阳离子的捕获导致5-羟基-或5-烷氧基-γ-内酰胺。该方法用于合成天然产物L-755,807，喹诺斯汀C和PI-091的基本杂环片段。

  DOI：

  10.1021/ol030045f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-(6-methylcyclohex-1-ene)-malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵介导的酰胺的5-内氧化氧化环化。

  摘要：

  [反应：见正文]硝酸铈铵介导β-烯酰胺酯的氧化性5-内基自由基-极性交叉反应，得到5,5-C，O-二取代-γ-内酰胺。取决于反应条件，中间阳离子的捕获导致5-羟基-或5-烷氧基-γ-内酰胺。该方法用于合成天然产物L-755,807，喹诺斯汀C和PI-091的基本杂环片段。

  DOI：

  10.1021/ol030045f

文献信息

• Oxidative 5-<i>Endo</i> Cyclization of Enamides Mediated by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Andrew J. Clark、Colin P. Dell、John M. McDonagh、Joanna Geden、Peter Mawdsley

  DOI：10.1021/ol030045f

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Ceric ammonium nitrate mediates the oxidative 5-endo radical-polar crossover reactions of beta-enamide esters to give 5,5-C,O-disubstituted-gamma-lactams. Trapping of the intermediate cations leads to 5-hydroxy- or 5-alkoxy-gamma-lactams depending upon the reaction conditions. The methodology was used to synthesize the basic heterocyclic ring fragments of the natural products L-755

  [反应：见正文]硝酸铈铵介导β-烯酰胺酯的氧化性5-内基自由基-极性交叉反应，得到5,5-C，O-二取代-γ-内酰胺。取决于反应条件，中间阳离子的捕获导致5-羟基-或5-烷氧基-γ-内酰胺。该方法用于合成天然产物L-755,807，喹诺斯汀C和PI-091的基本杂环片段。