tert-butyl 2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)hydrazine-1-carboxylate | 151038-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-[6-(2,5-Dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；6-Maleimidocaproic tert-Butylcarbazate；tert-butyl N-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoylamino]carbamate
• CAS: 151038-95-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 325.365
• InChiKey: HBZQATUQAYTCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 tert-butyl N-(2-bromoacetyl)-N-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanamido)glycinate
  参考文献：
  名称：

  新型双功能螯合剂的设计与合成：在Al 18F/177Lu络合中的应用

  摘要：

  治疗诊断和个性化医疗是改善肿瘤患者的医疗保健和促进早​​期治疗的蓬勃发展的策略。虽然18 F-放射化学因其成像特性而在治疗诊断应用中颇具吸引力，但通过氟化铝 18 进行的正电子发射断层扫描 (PET) 诊断和镥 177 的β -疗法相结合也具有相关性。然而，它需要使用两种不同的螯合剂，分别用于氟化铝 18 和镥 177 放射性标记的 NOTA 和 DOTA 。为了克服这个问题，我们在此提出合成一种名为NO2A-AHM的新型混合螯合剂，它可以使用不匹配的 Al 18 F/ 177 Lu 对标记不同类型的发射体（β + 、β -和 γ ）。 NO2A-AHM基于由 NOTA 循环功能化的肼部分、螯合臂和具有马来酰亚胺功能的连接体。选择这种设计是为了提高灵活性并允许与金属离子形成 5 至 7 个配位键。此外，该试剂可以与含有硫醇功能的靶向部分（例如肽）偶联，以增加对特定癌细胞的选择性。进行实验络

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112267
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(3-羧基丙烯酰胺)己酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ambekar, Sarvottam Y.; Gowda, D. Channe, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 184 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for preparing thioether conjugates
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0665020A3

  公开（公告）日：1995-09-13

  A method is provided for preparing thioether conjugates useful in treating neoplastic diseases and preferably formed of the BR96 immunoconjugate synthesized from a heterobifunctional linker of doxorubicin, wherein a purified and reduced form of BR96 MAb is conjugated with the 6-maleimidocaproyl hydrazone of doxorubicin and the resulting crude conjugate is purified.

  提供了一种制备硫醚偶联物的方法，该偶联物可用于治疗肿瘤疾病，优选由多柔比星的异双功能连接子合成的BR96免疫偶联物，其中纯化并还原形式的BR96单克隆抗体与多柔比星的6-马来酰亚胺己酰基肼偶联，所得粗偶联物进行纯化。
• Compositions and methods for enhancing drug delivery across and into epithelial tissues
  申请人：CellGate, Inc.

  公开号：US06669951B2

  公开（公告）日：2003-12-30

  This invention provides compositions and methods for enhancing delivery of drugs and other agents across epithelial tissues, including the skin, gastrointestinal tract, pulmonary epithelium, ocular tissues and the like. The compositions and methods are also useful for delivery across endothelial tissues, including the blood brain barrier. The compositions and methods employ a delivery enhancing transporter that has sufficient guanidino or amidino sidechain moieties to enhance delivery of a compound conjugated to the reagent across one or more layers of the tissue, compared to the non-conjugated compound. The delivery-enhancing polymers include, for example, poly-arginine molecules that are preferably between about 6 and 25 residues in length.

  这项发明提供了增强药物和其他药剂跨上皮组织传递的组合物和方法，包括皮肤、胃肠道、肺部上皮、眼部组织等。这些组合物和方法还适用于跨内皮组织传递，包括血脑屏障。这些组合物和方法利用一种传递增强转运体，其具有足够的瓜二胺或酰胺侧链基团，以增强与试剂结合的化合物跨组织的传递，相比未结合的化合物。传递增强聚合物包括例如，首选长度在6到25个残基之间的多精氨酸分子。
• 一种基于弹性靶向多肽的载药纳米颗粒及其制备方法和应用
  申请人：海南医学院第一附属医院

  公开号：CN111346235A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种基于弹性靶向多肽的载药纳米颗粒，由弹性靶向多肽和改性药物制备而得，改性药物为改性紫杉醇PTX‑LEV‑MECH或改性盐霉素Sail‑ABA‑MPBH。采用本发明所提供的一种基于弹性靶向多肽的载药纳米颗粒，粒径在100nm以下，分散度小，载药率高，不仅能够与体内白蛋白结合递送载药，与肿瘤细胞特异性分泌的富含酸性的半胱氨酸结合，在酸性环境下集中释放药物，靶向杀伤乳腺癌原位癌，同时降低药物对全身的毒副作用，而且利用两种纳米粒子在乳腺癌治疗中具有协同作用，扩大和提高治疗乳腺癌的效能，降低乳腺癌细胞经淋巴系统和血液系统转移的发生，减少因清扫淋巴结手术而导致的医源性淋巴水肿等严重并发症的发生。