N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 855749-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 855749-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: SQGGSNHWUNYBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-cyclohexenyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内脱氢Diels-Alder反应由乙酰胺合成咔唑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol050609a

文献信息

• Aminoboration: Addition of B–N σ Bonds across C–C π Bonds
  作者：Eugene Chong、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b06678

  日期：2015.8.19

  which are simple starting materials available on the gram scale. This reaction generates synthetically valuable N-heterocyclic organoboron compounds as potential building blocks for drug discovery. The working mechanistic hypothesis involves a bifunctional Lewis acid/base catalysis strategy involving the combination of a carbophilic gold cation and a trifluoroacetate anion that activate the C–C π bond and

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Metal-free cascade boron–heteroatom addition and alkylation with diazo compounds
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.028

  日期：2021.2

  formation reactionsduring the past decade, which has been widely employed in the preparation of C3-substituted indoles. Here, we described an efficient example of catalyst- and metal-free aminoboration of alkynes and CC bond formation with diazo compounds to produce C3-substituted indoles. Diverse alkynylanilines and diazo compounds can be utilized for this tandem transformation under mild reaction conditions

  过渡金属催化的卡宾转移反应是近十年来C-C键形成反应最显着的进展之一，已广泛用于制备C3取代的吲哚。在这里，我们描述了炔烃的无催化剂和无金属氨基硼化以及与重氮化合物生成C3取代的吲哚的C C键形成的有效实例。在温和的反应条件下，可以使用多种炔基苯胺和重氮化合物进行串联转化，从而实现广泛的官能团相容性。另外，这种无金属的策略可以扩展到构建取代的苯并呋喃。
• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。
• Synthesis of carbazoles by dehydro Diels–Alder reactions of ynamides
  作者：M. Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.029

  日期：2008.4

  A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels–Alder of ynamides is reported. N-(o-Ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides were prepared in a few steps starting from o-iodoaniline. Thermal cycloaddition of N-(o-ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides affords carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good

  报道了一种通过分子内脱氢狄尔斯-乙酰胺酰胺合成咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。N-（邻乙炔基）芳基酰胺和N-（邻乙炔基）芳基酰胺是从邻碘苯胺开始的几个步骤中制备的。的热环加成ñ - （ø -乙炔基）芳基ynamides和ñ - （ø -乙炔基）arylynamides得到在中度至良好的产率咔唑和苯基环化和heteroannulated咔唑。