3-O-acetyl-N-dimethylallylnormorphine-6-O-sulfate | 137937-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-acetyl-N-dimethylallylnormorphine-6-O-sulfate
• 英文别名: [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-(3-methylbut-2-enyl)-7-sulfooxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 137937-24-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇S
• 分子量: 461.536
• InChiKey: IRSSZBXVQAFEBY-JIAAILLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-N-dimethylallylnormorphine-6-O-sulfate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-dimethylallylnormorphine-6-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吗啡衍生物在6位上的硫酸盐结合物的合成和药理活性。

  摘要：

  测试了三对N-取代的吗啡衍生物和6位上的硫酸盐结合物的镇痛和拮抗活性以及小鼠身体依赖性的发展。检查的化合物为纳洛啡，纳洛芬-6硫酸盐（N-6-S），N-环丙基甲基normorphine（CPN），N-环丙基甲基normorphine-6硫酸盐（C-6-S），N-二甲基烯丙基吗啡（DMN）和N-硫酸二甲基烯丙吗啡（D-6-S）。后两对是新合成的。通过sc注射液的乙酸扭体试验，C-6-S和D-6-S的镇痛活性与CPN和DMN的镇痛活性相当，N-6-S的镇痛活性比C-6和DMN的镇痛活性强2倍。纳洛啡。N-6-S，C-6-S和D-6-S对吗啡镇痛的拮抗活性通过ic上的尾部捏合试验高于母体化合物。v。注射。在长期接受CPN，C-6-S和N-6-S治疗的小鼠中，通过用纳洛酮的攻击出现了戒断症状，​​而经DMN，D-6-S和纳洛啡处理的小鼠则没有这种症状。在6-位硫酸盐化对身体依赖性的发展的影响与对激动和拮抗活性的影响没有很好的联系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2000
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 吡啶 、 氯磺酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-O-acetyl-N-dimethylallylnormorphine-6-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吗啡衍生物在6位上的硫酸盐结合物的合成和药理活性。

  摘要：

  测试了三对N-取代的吗啡衍生物和6位上的硫酸盐结合物的镇痛和拮抗活性以及小鼠身体依赖性的发展。检查的化合物为纳洛啡，纳洛芬-6硫酸盐（N-6-S），N-环丙基甲基normorphine（CPN），N-环丙基甲基normorphine-6硫酸盐（C-6-S），N-二甲基烯丙基吗啡（DMN）和N-硫酸二甲基烯丙吗啡（D-6-S）。后两对是新合成的。通过sc注射液的乙酸扭体试验，C-6-S和D-6-S的镇痛活性与CPN和DMN的镇痛活性相当，N-6-S的镇痛活性比C-6和DMN的镇痛活性强2倍。纳洛啡。N-6-S，C-6-S和D-6-S对吗啡镇痛的拮抗活性通过ic上的尾部捏合试验高于母体化合物。v。注射。在长期接受CPN，C-6-S和N-6-S治疗的小鼠中，通过用纳洛酮的攻击出现了戒断症状，​​而经DMN，D-6-S和纳洛啡处理的小鼠则没有这种症状。在6-位硫酸盐化对身体依赖性的发展的影响与对激动和拮抗活性的影响没有很好的联系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2000