1-(4-bromophenyl)-N-diethoxyphosphinothioyl-1-diphenoxyphosphorylmethanamine | 110814-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-diethoxyphosphinothioyl-1-diphenoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 110814-41-0
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₅P₂S
• 分子量: 570.381
• InChiKey: SBWDRQHMOUSFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-diethoxyphosphinothioyl-1-diphenoxyphosphorylmethanamine 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (α-amino-4-bromobenzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids

  摘要：

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27610
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯 、 Diphenyl phosphorochloridite 、 对溴苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-bromophenyl)-N-diethoxyphosphinothioyl-1-diphenoxyphosphorylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids

  摘要：

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27610

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; Part XX. A Facile Synthesis of α-Amino-Substituted Benzylphosphonic and -phosphinic Acids by Use of Thiophosphoramide
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1986-31790

  日期：——
• YUAN CHENGYE; QI YOUMAO, SYNTHESIS,(1986) N 10, 821-825
  作者：YUAN CHENGYE、 QI YOUMAO

  DOI：——

  日期：——