tert-butyl (Z,3R,R(S))-[1-(p-tolylsulfinyl)but-1-en-3-yl]carbamate | 1105065-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z,3R,R(S))-[1-(p-tolylsulfinyl)but-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1105065-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: YMUNQCVCMKYCDT-LSQYKAAASA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z,3R,R(S))-[1-(p-tolylsulfinyl)but-1-en-3-yl]carbamate 、 二乙基氰化铝 在 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl (2R,3R,R(S))-[2-cyano-1-(p-tolylsulfinyl)butan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-Amino vinyl sulfoxides in asymmetric synthesis. Synthesis of optically pure α-substituted β-amino nitriles

  摘要：

  The synthesis of optically pure (E)- and (Z)-gamma-amino vinyl sulfoxides derived from commercially available protected alpha-amino esters is reported. Hydrocyanation of the double bond with Et2AlCN is completely stereoselective and provides enantiomerically pure alpha-substituted beta-amino nitriles with complete control of the configuration at the alpha-carbon being exerted by the sulfinyl group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛 、 (+)-(S)-dimethyl-p-tolylsulfinylmethanephosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.378 g的产率得到tert-butyl (Z,3R,R(S))-[1-(p-tolylsulfinyl)but-1-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-Amino vinyl sulfoxides in asymmetric synthesis. Synthesis of optically pure α-substituted β-amino nitriles

  摘要：

  The synthesis of optically pure (E)- and (Z)-gamma-amino vinyl sulfoxides derived from commercially available protected alpha-amino esters is reported. Hydrocyanation of the double bond with Et2AlCN is completely stereoselective and provides enantiomerically pure alpha-substituted beta-amino nitriles with complete control of the configuration at the alpha-carbon being exerted by the sulfinyl group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.037