(4S)-2-phenyl-4-propyl-1,3-dioxane | 956247-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S)-2-phenyl-4-propyl-1,3-dioxane
• CAS: 956247-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XYJOORIFURPUEI-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-phenyl-4-propyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4S)-tridec-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (S)-(+)-hexane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4S)-2-phenyl-4-propyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解方案的立体选择性全合成（-）-andrachcinidine

  摘要：

  将1-立体选择性全合成（2小号，6 - [R）-6 - [（2-小号）-2-羟基戊基] -六氢-2- pyridinylacetone，（ - ） -报道andrachcinidine。该策略利用烯烃交叉复分解和分子内S N 2环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.053

文献信息

• Brønsted acid promoted intramolecular cyclization of <i>O</i>-alkynyl benzoic acids: Concise total synthesis of exserolide F
  作者：Mohan Dumpala、Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1080/00397911.2018.1491994

  日期：2018.9.17

  Abstract Herein we report the stereoselective total synthesis of Exserolide F. The key step involves triflic acid catalyzed highly regioselective intramolecular cyclization of an O-alkynyl benzoic acid derivative to accomplish the core isocoumarin skeleton of the natural product via 6-endo-dig mode of cyclization. The other important steps are: Sharpless asymmetric epoxidation, Barbier propargylation

  摘要 在此我们报告了 Exserolide F 的立体选择性全合成。关键步骤涉及三氟甲磺酸催化的 O-炔基苯甲酸衍生物的高度区域选择性分子内环化，通过 6-endo-dig 环化模式完成天然产物的核心异香豆素骨架. 其他重要步骤是：Sharpless 不对称环氧化、Barbier 炔丙基化、Sonogashira 偶联，以获取 O-炔基苯甲酸衍生物。图形概要