1-(4-bromophenyl)-2-nitropropan-1-ol | 862789-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-(4-bromophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 862789-56-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: UKKGOCSVLKPJMC-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对溴苯甲醛 在 C₃₉H₂₃F₁₂N₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-nitropropan-1-ol 、 1-(4-bromophenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Guanidine Compound and Asymmetric Reaction Using the Same

  摘要：

  具有以下式（1）表示的双芳基骨架的胍啉化合物，可用作各种不对称反应的催化剂。（其中，R1、R2和R3分别独立表示氢原子，可选地具有取代基的烃基或可选地具有取代基的杂环基；R4到R15独立地表示氢原子，可选地具有取代基的烃基，可选地具有取代基的杂环基，羟基，可选地具有取代基的烷氧基，可选地具有取代基的芳基氧基，酰基，可选地具有取代基的烷氧羰基，可选地具有取代基的芳基氧羰基，可选地具有取代基的氨基甲酰基，可选地具有取代基的硫代氨基甲酰基，可选地具有取代基的硫代芳基氨基甲酰基，羧基，可选地具有取代基的烷硫基，可选地具有取代基的芳基硫基，氨基或取代氨基，或取代硅基；或在R1到R15的任何组合中，这些取代基可结合在一起形成环；X1到X8表示氢原子或氮原子，前提是，在氮原子的情况下，X1到X8上没有取代基。

  公开号：

  US20080154036A1

文献信息

• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• Novel Schiff base ligands derived from Cinchona alkaloids for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Yu Wei、Lin Yao、Bangle Zhang、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.076

  日期：2011.11

  A new series of Schiff bases derived from Cinchona alkaloids were developed as chiral ligands for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction. The optimized catalyst can promote the Henry reaction of both aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane or nitroethane. Those reactions can afford the chiral β-nitro alcohol adducts with high enantioselectivities.

  开发了一系列从金鸡纳生物碱衍生的席夫碱，作为铜（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。优化的催化剂可以促进芳香族和脂肪族醛与硝基甲烷或硝基乙烷的亨利反应。这些反应可以提供具有高对映选择性的手性β-硝基醇加合物。
• Asymmetric Henry reaction catalyzed by chiral Cu(II) salalen and salan complexes derived from ( S )-proline
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.048

  日期：2018.7

  Abstract Single chiral center C1 symmetric salalen and salan ligands were synthesized from (S)-proline and their Cu(II) complexes were used as catalysts for the asymmetric Henry reaction between aromatic aldehydes and nitromethane/nitroethane. The reaction of 4-nitrobenzaldehyde and nitromethane using salalen ligand (10 mol%) and Cu(OAc)2·H2O (10 mol%) in isopropanol with 4-methoxyphenol (10 mol%)

  摘要从（S）-脯氨酸合成了单手性中心的C1对称的Salalen和Salan配体，并将它们的Cu（II）配合物用作芳香醛与硝基甲烷/硝基乙烷之间不对称亨利反应的催化剂。在室温下，使用Salalen配体（10 mol％）和Cu（OAc）2·H2O（10 mol％）在异丙醇中的4-硝基苯甲醛和硝基甲烷与4-甲氧基苯酚（10 mol％）作为添加剂进行反应，得到（ S）-2-硝基-1-（4-硝基苯基）乙醇，产率为82％，ee为81％。我们还对使用硝基甲烷的多种底物的硝基-醛醇缩合反应进行了催化，在96-120小时后产率为67-94％，ee为49-98％。硝基羟醛产品的绝对构型取决于金属的使用，
• Catalytic Asymmetric Henry Reaction of Nitroalkanes and Aldehydes Catalyzed by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Dioxide/Cu(I) Complex
  作者：Hongjiang Mei、Xiao Xiao、Xiaohu Zhao、Bing Fang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo5027832

  日期：2015.2.20

  An easily available N,N′-dioxide/Cu(I) complex has been developed for the catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitroethane. Under mild reaction conditions, a series of substituted aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes are transformed to the corresponding anti-β-nitroalcohols in good to excellent yields (up to 99%) with moderate to good dr (up to 16.7:1

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。
• Enantioselective Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by axially chiral guanidines
  作者：Hitoshi Ube、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.097

  日期：2009.7

  The enantioselective activation of nitroalkanes was attempted on the basis of the complexation between chiral guanidinium and nitronate through two hydrogen bonds. The proposed enantioselective activation was applied to the diastereo- and enantioselective Henry (nitroaldol) reaction of nitroalkanes with aldehydes using axially chiral guanidine bases as the catalyst. Optically active nitroaldol products

  在手性胍和亚硝酸盐通过两个氢键的络合的基础上，尝试了对硝基烷的对映选择性活化。使用轴向手性胍碱作为催化剂，将拟议的对映选择性活化作用应用于硝基烷烃与醛的非对映和对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。在低温下以可接受的产率获得了旋光性硝基醛醇产物，其具有相当好的对映体和非对映体选择性。