4-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 62507-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 62507-50-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00430484
• 分子量: 321.13
• InChiKey: CJNOQHFTPGQBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 4'-Nitro-4-brom-N-nitrosobenzanilid
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。的第五部分分解Ñ -nitrosobenzanilides在四氯化碳和苯：羧酸，酸酐，和arynes的形成

  摘要：

  一系列的分解Ñ -nitrosobenzanilides [R 1 C ^ 6 ħ 4 ·N（NO）·CO·C 6 H ^ 4 - [R 2 - p ; R 2＝ Cl；R 1＝ H，2-Br，3-Br，4-Br，3-Me，4-Me，3-NO 2或4-NO 2。R 2＝ Br；R 1 = 4-NO 2或4-Me。R 1＝ H；研究了在四氯化碳中存在或不存在四苯基环戊二烯酮的情况下的R 2 = NO 2或Me]。在后一种情况下，反应生成相应的苯甲酸（p -R 2 C 6 H 4 ·CO 2 H）（29–79％），苯甲酸酐[（p -R 2 C 6 H 4 ·CO）2 O]（12–38％）和芳基氯（R 1 C 6高4Cl）（15–40％）为主要产物，因此表明已经发生了芳族质子的去除，并且亚硝酸酰胺或重氮羧酸异构体上的羧酸根阴离子已经发生了进攻。在四苯基环戊二烯酮存在下进行的反应导致捕获芳烃，在某

  DOI：

  10.1039/p19720001296
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 4-溴苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含三唑喹啉酮类开环衍生物的合成及其抗抑郁和抗惊厥活性

  摘要：

  基于我们先前工作中报道的含三唑喹啉酮类化合物的有效抗抑郁和抗惊厥活性，本工作设计并合成了它们的一系列开环衍生物。分别使用强迫游泳试验（FST）和最大电休克癫痫试验（MES）来筛选它们的抗抑郁和抗惊厥活性。结果表明，化合物4a、5a、6c-6e、6g-6i和7在 50mg/kg 剂量下导致 FST 中累积不动时间显着减少。特别是化合物7在 FST 和悬尾试验中表现出比参考标准氟西汀更高的功效水平。旷场试验结果排除了7 的中枢神经刺激作用，进一步证实了其抗抑郁作用。同时，化合物6a-6i和7在 MES 中剂量范围为 300 至 30 mg/kg 时在小鼠中显示出不同程度的抗惊厥活性。其中，化合物6e和7在MES中的ED 50分别为38.5和32.7 mg/kg，TD 50分别为 254.6 和 245.5 mg/kg。没有人在 100 mg/kg 的剂量下表现出神经毒性。对其机制的初步研究表明，GABAergic

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104505

文献信息

• Highly efficient synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones via Lewis acid assisted cyclization reaction
  作者：Kunyong Yang、Xiaohui He、Ha-soon Choi、Zhicheng Wang、David H. Woodmansee、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.071

  日期：2008.3

  An expedient one-pot synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones from three readily available components is described. The key step is a Lewis acid assisted cyclization reaction.

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。
• Design, synthesis and molecular modeling study of certain VEGFR-2 inhibitors based on thienopyrimidne scaffold as cancer targeting agents
  作者：Amna Ghith、Khairia M. Youssef、Nasser S.M. Ismail、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.008

  日期：2019.3

  compound 10a. Flow cytometric analysis on both MCV-7 and PC-3 cancer cells revealed that it induced cell-cycle arrest in the G0-G1phase and reinforced apoptosis via activation of caspase-3. Furthermore, molecular modeling studies have been carried out to gain further understanding of the binding mode in the active site of VEGFR-2 enzyme and predict pharmacokinetic properties of all the synthesized inhibitors

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c
• Effective Nitration of Anilides and Acrylamides by<i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Yi-fei Ji、Hong Yan、Qi-bai Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201403510

  日期：2015.3

  [10% Cu(NO3)(2)3H(2)O] nitration of anilides was developed by using TBN (tert-butyl nitrite) as a nitrating reagent to give the corresponding nitro-substituted aromatic products in good to excellent yields. The use of TBN also led to the selective nitration of acrylamides at room temperature to afford only the (E) isomer of the nitration product. A series of anilides and acrylamides with a broad array

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，
• Discovery of novel VEGFR-2 inhibitors embedding 6,7-dimethoxyquinazoline and diarylamide fragments
  作者：Ru Wang、Hu Liu、Yuan-Yuan You、Xin-Yu Wang、Bing-Bing Lv、Li-Qin Cao、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127788

  日期：2021.3

  oquinazoline derivatives bearing diarylamide moiety were designed, synthesized and evaluated as potent inhibitors of VEGFR-2 kinase. Their in vitro antiproliferation activities against two human cancer cell lines Hep-G2 and MCF-7 have also been determined. Among them, compound 14b exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 value of 0.016 ± 0.002 µM and it showed the most

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。
• Yasinskii,O.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 194 - 198
  作者：Yasinskii,O.A. et al.

  DOI：——

  日期：——