N1-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N2-carbamoylmethylhydrazine | 1027101-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N2-carbamoylmethylhydrazine
• 英文别名: N¹-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N²-carbamoylmethylhydrazine
• CAS: 1027101-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₅O₅
• 分子量: 331.372
• InChiKey: LBHJAXCQDWAVHZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  151.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 N1-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N2-carbamoylmethylhydrazine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到N²-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N¹-carbamoylmethyl-N¹-trans-(3-ethoxycarbonylpropenoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N²-ethoxycarbonylmethylhydrazine 在 氰化钠 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到N1-(N-tert-butyloxycarbonylalanylalanyl)-N2-carbamoylmethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r