cyclo-(His-Asp-Glu-Pro-Gly-Ile-Ala-Thr-Pro-D-Gln) | 1093866-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(His-Asp-Glu-Pro-Gly-Ile-Ala-Thr-Pro-D-Gln)
• 英文别名: c-(HDEPGIATPq)；cyclo[Ala-Thr-Pro-D-Gln-His-Asp-Glu-Pro-Gly-Ile]；3-[(3S,6S,9S,12R,15S,21S,24S,27S,33S)-12-(3-amino-3-oxopropyl)-27-[(2S)-butan-2-yl]-6-(carboxymethyl)-21-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-24-methyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1093866-77-3
• 化学式: C₄₅H₆₇N₁₃O₁₆
• 分子量: 1046.1
• InChiKey: REFKJPHNKFFRLR-VIRMXZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aquacobalamine 、 cyclo-(His-Asp-Glu-Pro-Gly-Ile-Ala-Thr-Pro-D-Gln) 生成
  参考文献：
  名称：

  A cyclodecapeptide ligand to vitamin B12

  摘要：

  用维生素B12衍生物筛选了环状十肽库，得到环状肽配体，其中组氨酸和半胱氨酸作为配位残基，负电荷氨基酸。 两种成功配体，即环状-(HisAspGluProGlyIleAlaThrProDGln)和环状-(ValAspGluProGlyGluAspCysProDGln)，在溶液实验中以高产量重新合成。 肽通过His或Cys与钴配位，以高亲和力（Ka∼105 M−1）结合水钴胺素。 通过研究1H NMR溶液结构，确定了肽侧链与维生素B12钴红部分之间的其他相互作用。 含组氨酸残基的环状肽-钴胺素复合物对氰化物交换表现出更强的稳定性，表明配体对金属中心的屏蔽作用。

  DOI：

  10.1039/b811234g
• 作为产物：
  描述：

  cyclo[Asp-Cys-Pro-D-Gln-Val-Ile-Glu-Pro-Gly-Glu] 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以41 mg的产率得到cyclo-(His-Asp-Glu-Pro-Gly-Ile-Ala-Thr-Pro-D-Gln)
  参考文献：
  名称：

  A cyclodecapeptide ligand to vitamin B12

  摘要：

  用维生素B12衍生物筛选了环状十肽库，得到环状肽配体，其中组氨酸和半胱氨酸作为配位残基，负电荷氨基酸。 两种成功配体，即环状-(HisAspGluProGlyIleAlaThrProDGln)和环状-(ValAspGluProGlyGluAspCysProDGln)，在溶液实验中以高产量重新合成。 肽通过His或Cys与钴配位，以高亲和力（Ka∼105 M−1）结合水钴胺素。 通过研究1H NMR溶液结构，确定了肽侧链与维生素B12钴红部分之间的其他相互作用。 含组氨酸残基的环状肽-钴胺素复合物对氰化物交换表现出更强的稳定性，表明配体对金属中心的屏蔽作用。

  DOI：

  10.1039/b811234g