4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfid | 75459-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfid
• 英文别名: bis-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-sulfide；Bis-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-sulfid；2.2'-Dinitro-4.4'-dimethyl-diphenylsulfid；Bis(4-methyl-2-nitrophenyl)sulfide；4-methyl-1-(4-methyl-2-nitrophenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 75459-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: MOZORIAOSRTCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第三部分 通过还原2,2'-二硝基二芳基硫醚，亚砜和砜形成吩嗪和二苯并噻二氮杂类

  摘要：

  在二恶烷水溶液中用锌和氢氧化钠还原2,2'-二硝基二芳基硫醚，亚砜和砜，得到吩嗪（V），二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂（IV; X = S或SO 2），二苯并[ b，f ] [1,4,5]-噻二氮杂N-氧化物和其他产物。吩嗪通过部分还原物种的分子内亲核重排而产生，然后丢失含硫基团。关于2-氨基-2'-硝基二苯砜和二苯并噻二氮杂卓衍生物的还原的研究表明，这些化合物不是吩嗪形成的中间体。

  DOI：

  10.1039/j29660000255
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝甲苯 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF SULFUR UPON PARA-TOLUIDINE IN THE PRESENCE OF LITHARGE. THIO-PARA-TOLUIDINE, ITS CONSTITUTION AND SOME NEW DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01665a034

文献信息

• THE ACTION OF SULFUR UPON PARA-TOLUIDINE IN THE PRESENCE OF LITHARGE. THIO-PARA-TOLUIDINE, ITS CONSTITUTION AND SOME NEW DERIVATIVES
  作者：Marston Taylor Bogert、Malvin R. Mandelbaum

  DOI：10.1021/ja01665a034

  日期：1923.12
• Proximity effects in diaryl derivatives. Part III. The formation of phenazines and dibenzothiadiazepines by reduction of 2,2′-dinitrodiaryl sulphides, sulphoxides, and sulphones
  作者：M. F. Grundon、B. T. Johnston

  DOI：10.1039/j29660000255

  日期：——

  Reduction of 2,2′-dinitrodiaryl sulphides, sulphoxides, and sulphones with zinc and sodium hydroxide in aqueous dioxan afforded phenazines (V), dibenzo[b,f][1,4,5]thiadiazepines (IV; X = S or SO2), dibenzo[b,f][1,4,5]-thiadiazepine N-oxides, and other products. Phenazines arise by intramolecular nucleophilic rearrangement of a partially reduced species, followed by loss of the sulphur-containing group

  在二恶烷水溶液中用锌和氢氧化钠还原2,2'-二硝基二芳基硫醚，亚砜和砜，得到吩嗪（V），二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂（IV; X = S或SO 2），二苯并[ b，f ] [1,4,5]-噻二氮杂N-氧化物和其他产物。吩嗪通过部分还原物种的分子内亲核重排而产生，然后丢失含硫基团。关于2-氨基-2'-硝基二苯砜和二苯并噻二氮杂卓衍生物的还原的研究表明，这些化合物不是吩嗪形成的中间体。