dipyrido[3,4-b;3',4'-e][1,4]dithiin | 831-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dipyrido[3,4-b;3',4'-e][1,4]dithiin
• 英文别名: 2,9-Dithia-5,12-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene
• CAS: 831-20-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂
• 分子量: 218.303
• InChiKey: HAFPXKZXUPYWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipyrido[3,4-b;3',4'-e][1,4]dithiin 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-dimethylthio-3,3'-dipyridinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Dipyrido-1,4-dithiins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10491
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶- 3 -磺酰氯 在 亚磷酸 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到dipyrido[3,4-b;3',4'-e][1,4]dithiin
  参考文献：
  名称：

  1H NMR Sulfinyl Group Substituent Effects of Dithiinodiazine S-Oxides as a Key for Structure Assignment of Parent Dithiinodiazines

  摘要：

  1,4-Dithiinodipyridine 1 was prepared by reduction of 4-chloro-3-chlorosulfonylopyridine (8) with HI/H(3)PO(3) system. Sulfur-assisted thermal isomerization of 1 resulted in a mixture of 1 and 2. Treatment of dithiinodiazines 1, 2, 5, and 6 with a nitrating mixture led almost selectively to respective S-monooxides 1a, 2a, 5a, and 6a. Due to the significant values of sulfinyl group substituent effects, (1)H NMR spectra of 1,4-dithiino-S-oxides 1a, 2a, 5a, and 6a permitted for structure assignment of parent dithiins 1, 2, 5, and 6 and confirmed regioselectivity of the reaction of dithiins 1, 2, 5, and 6 with nitrating mixture.

  DOI：

  10.3987/com-07-11191

文献信息

• Synthesis of Novel Dipyrido-1,4-thiazines
  作者：Krystian Pluta、Beata Morak-Mlodawska

  DOI：10.3987/com-07-11035

  日期：——

  An efficient synthesis of novel type of dipyrido-1,4-thiazine (4) was elaborated in the reactions of two pairs of 3,4-disubstituted pyridines in DMF. The reactions proceeded through the S→N type of the Smiles rearrangement of the resulting 4,4'-dipyridinyl sulfide. In the case of formation of 10-(3'-nitro-4'- pyridinyl)-2,7-diazaphenothiazine (5) double rearrangement was observed. 10H- 2,7-diazaphenothiazine

  通过两对 3,4-二取代吡啶在 DMF 中的反应，详细阐述了新型双吡啶-1,4-噻嗪 (4) 的有效合成方法。反应通过生成的 4,4'-联吡啶硫醚的 S→N 型 Smiles 重排进行。在形成 10-(3'-nitro-4'-pyridinyl)-2,7-二氮杂吩噻嗪 (5) 的情况下，观察到双重排。10H-2,7-二氮杂吩噻嗪(4)被N-烷基化、N-芳基化和N-杂芳基化以得到10-取代的(烷基、芳基烷基、芳基、杂芳基和二烷基氨基烷基)衍生物(5)和(17-29)。NMR光谱是在甲基衍生物的1 H- 1 H相关性(COSY)和NOE实验(17)的帮助下确定的。关键的 10H-2,7-二氮杂吩噻嗪 (4) 显示出有希望的抗癌活性。
• KATRITZKY, ALAN R.;LAPUCHA, ANDRZEJ R.;GREENHILL, JOHN V.;SISKIN, MICHAEL, ENERGY AND FUELS, 4,(1990) N, C. 562-571
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LAPUCHA, ANDRZEJ R.、GREENHILL, JOHN V.、SISKIN, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• UNEXPECTED SIMPLE ROUTE TO NOVEL DIPYRIDO-1,4-THIAZINE SYSTEM
  作者：Beata Morak、Krystian Pluta、Kinga Suwinska

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.331

  日期：2002.1
• Krowicki,K.; Nantka-Namirski,P., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2435 - 2438
  作者：Krowicki,K.、Nantka-Namirski,P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of Dipyrido-1,4-dithiins
  作者：Krystian Pluta、Beata Morak、Kinga Suwinska、Miroslawa Grymel、Marc Schiltz、Christian Kloc、Theo Siegrist、Céline Besnard

  DOI：10.3987/com-05-10491

  日期：——