5-p-Tolyl-4-oxa-1-hexin | 66398-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-p-Tolyl-4-oxa-1-hexin
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-prop-2-ynyloxy-ethyl)-benzene；1-Methyl-4-(1-prop-2-ynoxyethyl)benzene
• CAS: 66398-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KIZCKSTWPSTGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9843 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Tolyl-4-oxa-1-hexin 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((4-(4-ethylphenyl)-2-(p-tolyl)but-3-yn-2-yl)oxy)-4,4,4-trifluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-p-Tolyl-4-oxa-1-hexin
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170

文献信息

• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3
• Karaev,S.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 513 - 519
  作者：Karaev,S.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KARAEV S. F.; KAZIEVA S. T.; SHIXIEV I. A.; NAJBERG TS. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 3,
  作者：KARAEV S. F.、 KAZIEVA S. T.、 SHIXIEV I. A.、 NAJBERG TS. M.

  DOI：——

  日期：——