acetic acid 5-oxo-5-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-pent-3-(E)-enyl ester | 711028-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: acetic acid 5-oxo-5-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-pent-3-(E)-enyl ester
• CAS: 711028-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: TWQJQCGDJOBOHG-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-氯-4-甲基戊烷 、 acetic acid 5-oxo-5-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-pent-3-(E)-enyl ester 在 三乙基硼 、 氧气 1,1-di{(3aS,8aR)-indano[1,2-d][1,3]oxazolin-2-yl}cyclopropan 、 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid 7-chloro-4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-heptyl ester 、 acetic acid 7-chloro-4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)phosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 acetic acid 5-oxo-5-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-pent-3-(E)-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772