(4Z,8Z)-4,8-Tetradecadien-1-ol | 83488-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,8Z)-4,8-Tetradecadien-1-ol
• 英文别名: (4Z,8Z)-tetradeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 83488-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: FIEXZYWLBZRWCC-QOXWLJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4Z,8Z)-4,8-Tetradecadien-1-ol 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到(4Z,8Z)-4,8-Tetradecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,8Z)-1-[ (tetrahydropyran-2-yl)oxy]tetradeca-4,8-diene 在 Amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.2%的产率得到(4Z,8Z)-4,8-Tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210

文献信息

• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。