ethyl 4-(2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate | 66643-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-[(toluene-4-sulfonyl)-hydrazono]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 66643-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: ZEQIOWHGSIHUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iamanishi, Takeshi; Shin, Hiroaki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3617 - 3623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-(2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新磺酰，生物活性的筛选和结构-活性关系的研究

  摘要：

  摘要磺酰支架和哌啶环在药物化学中具有重要作用。这项研究表明，通过将苯磺酰肼与4-氧杂哌啶-1-甲酸乙酯和2,6-二苯基哌啶-4-酮缩合，可以合成具有哌啶衍生物的两个系列的磺酰。利用化合物的熔点，元素分析，IR，1 H-NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱结果对化合物的物理和化学性质进行了表征和报告。评价合成的化合物的抗氧化能力和抗胆碱酯酶活性。通过四个互补试验筛选了这些化合物的抗氧化能力，即β-胡萝卜素-亚油酸对脂质的过氧化作用，DPPH自由基（DPPH·），ABTS阳离子自由基（ABTS +·）和CUPRAC分析。测定结果表明，N ′-（2，6-二苯基哌啶-4-亚基）-4-溴苯磺酰肼（11）具有最高的脂质过氧化抑制活性。在测定系列中，N '-（2,6-二苯基哌啶-4-亚基）-4-溴苯磺酰肼（11）在清除DPPH ·方面表现出比标准BHT更好的活性，而N '-（2,6-二苯基哌啶-

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1592-0

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclic or Fused Pyrazoles from Cyclic Ketones: Calcium Carbide as the Carbon Source in Ring Expansion
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wei Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01496

  日期：2017.9.15

  N-Tosylhydrazones generated in situ from cyclic ketones smoothly underwent a [3 + 2] cycloaddition to afford saturated spirocyclic pyrazoles and further transformed to the fused analogues via a ring expansion in certain cases. An inexpensive and renewable resource, calcium carbide, was utilized as the carbon source in the ring expansion. The salient features of this reaction include widely available

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。
• IMANISHI, TAKESHI;SHIN, HIROAKI;HANAOKA, MIYOJI;MOMOSE, TAKEFUMI;IMANISHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3617-3623
  作者：IMANISHI, TAKESHI、SHIN, HIROAKI、HANAOKA, MIYOJI、MOMOSE, TAKEFUMI、IMANISHI+

  DOI：——

  日期：——
• IMANISHI T.; IMANISHI I.; MOMOSE T., SYNTH. COMMUNS., 1978, 8, NO 2, 99-102
  作者：IMANISHI T.、 IMANISHI I.、 MOMOSE T.

  DOI：——

  日期：——