n-butyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetate | 1354647-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: n-butyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetate
• 英文别名: n-Butyl 2-benzimidazoleacetate；butyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 1354647-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KUMAQNFKELCMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 、 正丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 以81%的产率得到n-butyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction

  摘要：

  为获得2-苯并咪唑基丙烯酸酯2，开发了一种高效的新合成方法，涉及在低温下对2-苯并咪唑乙酸进行酯化，这是关键步骤。通过高产率合成甲基、乙基、异丙基和正丁基2-苯并咪唑乙酸，证明了该过程的普适性和效率。研究了2-苯并咪唑乙酸与芳烃醛的Knoevenagel反应。结果发现，只有在催化量的吗啉存在下，Knoevenagel反应才能进行，生成预期的3-芳基-2-苯并咪唑基丙烯酸酯。提出了一种吗啉催化反应的机制。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0471-z