(S)-6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1092516-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 1092516-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: ZDALSXBEKWXOJR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 2‐(((1S,2R)‐2‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐yl)carbamothioyl)quinolin‐1‐ium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到(S)-6-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes

  摘要：

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja8063292

文献信息

• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation between Nitroalkenes and Indoles Catalyzed by Charge Activated Thiourea Organocatalysts
  作者：Yang Fan、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02411

  日期：2017.12.15

  A series of methylated and octylated pyridinium and quinolinium containing thiourea salts with a chiral 2-indanol substituent are reported. These organocatalysts are positively charged analogues of privileged bis(3,5-trifluoromethyl)phenyl substituted thioureas, and are found to be much more active catalysts despite the absence of an additional hydrogen bond donor or acceptor site (i.e., the presence

  报道了一系列具有手性2-茚满醇取代基的甲基化和辛基化的吡啶鎓和喹啉鎓的硫脲盐。这些有机催化剂是特权的双（3,5-三氟甲基）苯基取代的硫脲的带正电荷的类似物，尽管没有额外的氢键供体或受体位点（例如，存在杂原子-氢或杂原子）。Friedel–Crafts反式反应研究了带有吲哚的-β-硝基苯乙烯，并获得了良好的收率和对映选择性。机理研究表明，这是所用条件下的二级转化，并且与作为活性催化剂的硫脲的二聚体一致。因此，带电荷的有机催化剂代表了催化剂开发的有吸引力的设计策略。