diethyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1314975-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314975-66-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: OBRAPEYPALOBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苄胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到diethyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of tetra-substituted pyrroles

  摘要：

  The three-component reaction of primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and beta-nitrostyrene derivatives in the presence of Iron(III) chloride afforded 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles in high yields. These reactions could precede via domino Michael addition/cyclization process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.076

文献信息

• An Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：C. Uma Maheswari、Gnanaoli Karthiyayini、Deepan Babu Rajkumar、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1055/a-2113-2981

  日期：2023.10

  The reaction proceeds via a nucleophilic attack of primary amine on dialkyl acetylenedicarboxylate followed by Michael addition with β-nitrostyrene and successive intramolecular cyclization and aromatization to yield 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles in good to excellent yields. A wide range of primary amines including aromatic amines and benzylamines were coupled with differently substituted β-nitrostyrenes

  建立了一种环境友好、无催化剂、无溶剂的四取代吡咯三组分合成方法。该反应通过伯胺对乙炔二甲酸二烷基酯的亲核攻击进行，然后与 β-硝基苯乙烯进行迈克尔加成，并连续进行分子内环化和芳构化，以良好至优异的产率产生 1,2,3,4-四取代吡咯。包括芳香胺和苄胺在内的各种伯胺与不同取代的β-硝基苯乙烯和乙炔二甲酸二烷基酯偶联。此外，与之前报道的方法相比，本研究具有高度原子经济性和环境友好性，并且可以扩大规模。