2-((4-ethylphenyl)ethynyl)nicotinaldehyde | 1443761-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)nicotinaldehyde
• CAS: 1443761-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IOTNAZYLTOHQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethylphenyl)ethynyl)nicotinaldehyde 在 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-((4-ethylphenyl)ethynyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  以N-氟苯磺酰亚胺为胺源的三键定向Csp2-N键形成：醛到胺的一步转化

  摘要：

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201903495
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 2-氯-3-吡啶甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用邻炔醛的反应性：三氟甲磺酸银催化区域选择性合成磷酸化荧光分子

  摘要：

  开发了一种轻松合成膦酰化1,3-二氢呋喃并[3,4-b]喹啉和二氢呋喃并[3,4-b]吡啶的有效方法。反应通过形成新的 C-P 和 C-O 键进行，在室温下提供 Z-选择性膦酰化产物。二苯基氧化膦和亚磷酸二烷基酯以良好至优异的产率明确地结合到邻炔醛的羰基碳中。该反应条件温和，底物范围广泛，并在银催化剂存在下形成三个新键。机理研究表明，反应通过离子途径以 5-exo-dig 方式进行，产生 Z 选择性产物，并通过 X 射线晶体学研究得到验证。对所选化合物的光物理研究揭示了 455 nm 范围内的发射最大值。

  DOI：

  10.1055/a-2356-8347

文献信息

• On Water: Silver-Catalyzed Domino Approach for the Synthesis of Benzoxazine/Oxazine-Fused Isoquinolines and Naphthyridines from<i>o</i>-Alkynyl Aldehydes
  作者：Akhilesh K. Verma、Deepak Choudhary、Rakesh K. Saunthwal、Vineeta Rustagi、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4009639

  日期：2013.7.5

  An operationally simple domino approach for the silver-catalyzed synthesis of oxazine/benzoxazine-fused isoquinolines 5a-q and naphthyridines 6a-v by the reaction of o-alkynyl aldehydes 3a-aa with amines having embedded nucleophiles 4a-d under mild reaction condition in water is described. The reaction shows selective C-N bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon resulting in the formation of 6-endo-dig cyclized product. The competitive experiments show the viability of an intramolecular nucleo philic attack over an intermolecular attack of the external nucleophile. This methodology accommodates wide functional group variation, which proves to be useful for structural and biological assessment.