(5S,6R,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one | 1400679-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,6R,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
• 英文别名: (+)-cladospolide A；(3E,5S,6R,12S)-5,6-dihydroxy-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one
• CAS: 1400679-89-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PLHJPQNLCWFPFY-CLHOYXMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (5S,6R,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Cladospolide D
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0032-1317520

  日期：——

  A short and convergent total synthesis of (+)-cladospolide D is delineated, which involves olefin cross metathesis and furan oxidation to access the γ-oxo-α,β-unsaturated acid and Yamaguchi lactonization to construct the 12-membered ring as key steps.

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.
• Total Synthesis of (+)-Cladospolide A
  作者：Kavirayani Prasad、Omkar Revu

  DOI：10.1055/s-0031-1291154

  日期：2012.7

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.