1,2-bis(2-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)disulfane | 1308400-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)disulfane
• 英文别名: bis(2-(4-methoxystyryl)phenyl)disulfide；1-methoxy-4-[(E)-2-[2-[[2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]disulfanyl]phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1308400-02-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂S₂
• 分子量: 482.667
• InChiKey: YHGXHOKUYYQKAV-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚磺酰)吡啶 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1,2-bis(2-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳烃直接烯基化和芳基化：可移动的2-吡啶基亚磺酰基辅助的CH键活化

  摘要：

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。

  DOI：

  10.1021/jo200666z

文献信息

• Catalyst-free electrosynthesis of benzothiophenes from 2-alkenylaryl disulfides
  作者：Juyeong Lee、Eunsoo Yu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01402e

  日期：——

  The synthesis of benzothiophenes through electrosynthesis under oxidant- and metal-free conditions has been discovered. Electrolysis of symmetrical 2-alkenylaryl disulfides using an undivided cell leads to the formation of the corresponding benzothiophenes in good to moderate yields with good functional group tolerance. The usefulness of this methodology was further investigated with a scale-up experiment

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arenes: Removable 2-Pyridylsulfinyl Group Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ming Yu、Zunjun Liang、Yongyong Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200666z

  日期：2011.6.17

  Palladium-catalyzed C–H activation reactions directed by a removable 2-pyridylsulfinyl group were developed. Aromatic olefination products were formed in good yields on treatment of 2-(phenylsulfinyl)pyridines with alkenes in the presence of a Pd catalyst. The reaction tolerates a wide range of substituted alkenes, including various acrylates and styrenes. The controlled experiments indicated that

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。