4-methylcoumarin-7-yl 2,3,4-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α-L-idopyranose | 89157-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcoumarin-7-yl 2,3,4-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α-L-idopyranose
• CAS: 89157-95-9
• 化学式: C₄₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 706.746
• InChiKey: UHSAODFMAFXSFG-XFQHTTLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcoumarin-7-yl 2,3,4-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α-L-idopyranose 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.02h， 以33%的产率得到4-methylcoumarin-7-yl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-idopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4-methylcoumarin-7-yl 2,3,4-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6