iodobenzene dipropionate | 40342-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodobenzene dipropionate
• 英文别名: phenyl-λ³-iodanediyl dipropionate；[Phenyl(propanoyloxy)-lambda3-iodanyl] propanoate；[phenyl(propanoyloxy)-λ3-iodanyl] propanoate
• CAS: 40342-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: IIMKGUNONOCTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 iodobenzene dipropionate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的吲哚乙酰氧基化和双氧化通过电子供体-受体复合物

  摘要：

  由吲哚和高价碘如二乙酰氧基碘苯（DAIB/PIDA等）形成的光响应电子供体-受体 (EDA) 复合物可通过吸收和发射光谱检测。用可见光照射 EDA 复合物会触发光诱导单电子转移 (SET) 过程，该过程可合成地用于吲哚的无催化剂、区域选择性乙酰化。与过量 DAIB 的光催化反应也用于合成靛红。合成方案可容忍吲哚环上的各种取代基，包括N -取代基。进行 DFT 和 TD-DFT 研究以模拟 EDA 复合物的激发态并验证光诱导 SET 机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc01683h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 以 氯苯 为溶剂， 生成 iodobenzene dipropionate
  参考文献：
  名称：

  Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1246 - 1249

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯乙烯 、 丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 iodobenzene dipropionate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在高价碘（III）氧化烯烃的过程中，通过三组分组装立体选择性形成1,3-二氧戊环。

  摘要：

  通过组装三个组分：烯烃，羧酸和甲硅烷基烯醇醚，可以实现立体选择性地形成取代的1,3-二氧戊环。该反应通过在烯烃底物与高价碘的氧化过程中通过立体定向生成1，3-二氧戊环-2-基阳离子中间体而进行。用甲硅烷基烯醇醚对阳离子中间体的立体选择性捕集完成了二氧戊环产物的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules200917041

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Direct β-C(sp³)–H Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kiron K. Ghosh、Alexander Uttry、Aylin Koldemir、Mike Ong、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02741

  日期：2019.9.6

  strong directing groups. In our studies, we found that the use of a "traceless base" was crucial for the development of a synthetically useful transformation. Furthermore, the synthetic utility of the products obtained was demonstrated by their use in subsequent transformations.

  定义的氧化模式的受控结构是合成天然产物和生物活性分子的关键方面之一。为了实现这一目标，我们在此报告了一种新的协议，用于Pd催化脂肪族羧酸的直接β-C（sp3）-H乙酰氧基化。该方案可以一步使用游离羧酸，而无需引入专门的强指导基团。在我们的研究中，我们发现“无痕碱基”的使用对于合成有用的转化至关重要。此外，通过在随后的转化中的使用证明了所获得的产物的合成效用。
• Pd(II)-Catalyzed Chemoselective Acetoxylation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Tertiary Amides
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00629

  日期：2021.6.18

  Palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H acetoxylation of synthetically useful tertiary amides is reported under relatively mild reaction conditions. This protocol proceeds through the assistance of a weakly coordinated directing group (C═O) and requires low catalyst (1.0 mol %) loading. Diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, C(sp3)–Cl, −CF3, −COOEt, and −NO2 groups, including

  据报道，在相对温和的反应条件下，钯催化的化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化合成有用的叔酰胺。该协议通过弱配位的导向基团 (C=O) 进行，并且需要低催化剂 (1.0 mol%) 负载。多种功能，例如 C(sp 2 )–Cl、C(sp 3 )–Cl、-CF 3、-COOEt 和-NO 2包括吗啉基、哌嗪基和吡咯烷基杂环在内的基团在反应条件下是相容的。该协议的进一步功能化通过水解为醇、醇酸以及还原为叔胺来证明。初步的动力学同位素效应研究支持限速 C-H 键活化过程。
• Safer Synthesis of (Diacetoxyiodo)arenes Using Sodium Hypochlorite Pentahydrate
  作者：Ayumi Watanabe、Kazunori Miyamoto、Tomohide Okada、Tomotake Asawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02541

  日期：2018.12.7

  A practical method for the preparation of (diacetoxyiodo)arene ArI(OAc)2 is described. The use of commercially available sodium hypochlorite pentahydrate (NaClO·5H2O) enabled safe, rapid, and inexpensive oxidation of iodoarenes with electron-withdrawing and -donating substituents. The method allows tandem divergent access to synthetically useful organo-λ3-iodanes such as hydroxyl(tosyloxy)iodobenzene

  描述了一种制备（二乙酰氧基碘）芳烃ArI（OAc）2的实用方法。使用市售的五水合次氯酸钠（NaClO·5H 2 O）可以安全，快速且廉价地氧化带有吸电子和供电子取代基的碘代芳烃。所述方法允许合成有用有机λ串联发散访问3为羟基（甲苯磺酰氧基）碘代苯，亚碘酰苯，碘鎓叶立德，等等-iodanes这样