(2S,4S)-α-tert-butyl γ-methyl N-(9-(9-phenylfluorenyl))-4-methylglutamate | 119595-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-α-tert-butyl γ-methyl N-(9-(9-phenylfluorenyl))-4-methylglutamate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanedioate
• CAS: 119595-77-6
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: YAVJHLAKWAJMIB-FNZWTVRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-α-tert-butyl γ-methyl N-(9-(9-phenylfluorenyl))-4-methylglutamate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 (2S,4S)-2-Acetylamino-4-amino-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的大环肽基硼酸作为胰凝乳蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  用复杂的硼酸类似物7、8-OH和8-NH（2）（）探索了在丝氨酸蛋白酶活性位点形成肽硼酸酯加合物的可能性，该位点模仿肽水解机理中的第一个四面体中间体。在这些结构中，P（1）和P（2）残基以及P（1）'-P（3）'残基通过P（2）和P（1）'侧链连接，以鼓励形成经由大环化的二酯或酰胺酯加合物。这些抑制剂由2，4-二氨基丁酸或2，4-二氨基戊酸（11），硼苯丙氨酸（12），天冬氨酸，苹果酸或取代的苹果酸类似物13和Leu-Arg二肽的适当保护的衍生物组装而成。为（S，S）-2，4-二氨基戊酸酯11和（S，S）-β-异丁基苹果酸酯13衍生物开发了立体选择性合成。复杂的硼酸肽基酯7（K（i）= 26 nM）和8-OH（68 nM）是α-胰凝乳蛋白酶的有效抑制剂。然而，7的亲和力既不依赖于时间，也不依赖于pH值，仅适度地大于8-H（114 nM），9（356 nM）和10（219 nM）不能比较的比较化合物。环化或形成二酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9615007
• 作为产物：
  描述：

  L-α-tert-butyl γ-methyl N-(9-(9-phenylfluorenyl))glutamate 、 碘甲烷 生成 (2S,4S)-α-tert-butyl γ-methyl N-(9-(9-phenylfluorenyl))-4-methylglutamate
  参考文献：
  名称：

  KOSKINEN, ARI M. P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1859-1866

  摘要：

  DOI：