[bis(2-phenylethyl)phosphoryl](pyridin-2-yl)methanol | 1299597-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [bis(2-phenylethyl)phosphoryl](pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [Bis(2-phenylethyl)phosphoryl](pyridin-2-yl)-methanol；bis(2-phenylethyl)phosphoryl-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 1299597-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₂P
• 分子量: 365.412
• InChiKey: PSSWRGQLHZYIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(2-phenylethyl)phosphoryl](pyridin-2-yl)methanol 、 丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (E)-3-{[bis(2-phenylethyl)phosphoryl](pyridin-2-yl)methoxy}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基（二芳基磷酰基）甲醇与丙酸烷基酯的反应。功能性乙烯基醚的区域和立体选择性合成

  摘要：

  在温和的条件下（三乙胺，THF，22‒25°C），芳基（二芳基磷酰基）甲醇与丙酸烷基酯反应，得到相应的反马氏化学加合物烷基（E）-3- [芳基（二芳基磷酰基）甲氧基] prop-2 -烯酸酯，具有高收率（84–90％）以及区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1134/s1070428016060026
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 bis(2-phenylethyl)phosphine oxide 反应 0.25h， 以98%的产率得到[bis(2-phenylethyl)phosphoryl](pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and Solvent-Free Rapid Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to Aldehydes: Another Click Chemistry

  摘要：

  报道了一种高效的无催化剂和溶剂的方法，用于在温和条件下（20-52°C，从10分钟到5小时）通过次磷酸硒化物的几乎定量加成到不同醛中合成三级α-羟基膦硒化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380408

文献信息

• Directed synthesis of tertiary phosphine chalcogenides with pyridine and hydroxy functions
  作者：N. I. Ivanova、P. A. Volkov、N. K. Gusarova、L. I. Larina、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363211020071

  日期：2011.2

  Secondary phosphine chalcogenides react with pyridine-2-, pyridine-3-, and pyridine-4-carbaldehydes under mild noncatalytic conditions (22-43A degrees C, 1-8.5 h) to form in 81-98% yield functional tertiary phosphine chalcogenides containing pyridine and hydroxy functions.