zinc(II)(5-(4-(ω-bromohexyloxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate) | 102425-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: zinc(II)(5-(4-(ω-bromohexyloxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate)
• CAS: 102425-07-0
• 化学式: C₅₀H₃₉BrN₄OZn
• 分子量: 857.18
• InChiKey: GBCMLBMCDHCYSY-RYKZPZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II)(5-(4-(ω-bromohexyloxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate) 、 金刚烷胺 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以75.1%的产率得到zinc(II)(5-(4-(ω-(1-adamantaneamino)hexyloxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate)
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Electron Transfer between Mono-6-p-nitrobenzoyl-β-cyclodextrin and Adamantanamine-C_n-porphyrins

  摘要：

  A series of monotailed porphyrins, zinc 5-{4-[omega-(1-adamantaneamino)alkyloxy]phenyl}-10,15,20-triphenyl porphyrinate (ZnPC(n)A, n = 4, 5, 6), were synthesized in which the porphyrin moiety was connected to I-adamantanamine via a flexible hydrocarbon chain. It was found that photoinduced electron transfer could occur between these porphyrin compounds and mono-6-p-nitrobenzoyl-beta-cyclodextrin (NBCD) in aqueous solution. Detailed steady-state and time-resolved fluorescence measurements revealed two pathways of electron transfer, i.e., the electron transfer between the free donor and free acceptor in solution (dynamic quenching), and the electron transfer between the donor and acceptor bound in a supramolecular complex (static quenching). In these two pathways, the static quenching was found to be highly efficient and dominant in the presence of NBCD. The remarkably large electron-transfer rate (k(SET), ca. 1.0 x 10(9) s(-1)) of the static quenching was found to be very close to that of a covalently linked porphyrin-nitrobenzene dyad.

  DOI：

  10.1021/jp0347419
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 zinc(II)(5-(4-(ω-bromohexyloxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, photophysical and DNA photocleavage properties of amphiphilic porphyrins

  摘要：

  我们合成了一系列添加了吡啶阳离子和/或聚乙二醇的两性卟啉，并通过 1 H NMR、IR 和 MALDI-TOF-MS 对其进行了全面表征。测定了这些化合物的光物理特性，它们在 CHCl 3 和 Tris 缓冲液中的单线态氧（1 O 2）量子产率分别为 0.30-0.61 和 0.048-0.18。测得的这些卟啉衍生物的双光子吸收（TPA）截面σ(2) 在 110 GM 到 240 GM 之间。在 100 μM 时，这些两亲卟啉对阴离子 DNA 显示出一定的光裂解活性（10%-21%）。

  DOI：

  10.1142/s1088424613501101

文献信息

• Luminescence of porphyrins and metalloporphyrins. Part 11.—Energy transfer in zinc–metal-free porphyrin dimers
  作者：Ralph. L. Brookfield、Henriette Ellul、Anthony Harriman、George Porter

  DOI：10.1039/f29868200219

  日期：——

  conformations. A partially closed form permits reasonably close approach of the two porphyrin rings so that Förster energy transfer is efficient. In a fully extended form the two porphyrins are held too far apart for energy transfer to compete effectively with non-radiative decay of the ZnP excited singlet state. Triplet energy transfer is not observed, owing to unfavourable orientations for exchange coupling

  已经合成了一系列共价连接的Zn–H 2卟啉二聚体。所述连接由可变长度的柔性烷氧基链组成。吸收光谱表明，两个卟啉环之间存在一些激子耦合，而荧光光谱表明，ZnP单元将单重态激发能转移到H 2上P.从时间分辨荧光研究得出结论，二聚体以不同的非平衡构象存在于溶液中。部分闭合的形式可以使两个卟啉环合理地接近，从而使Förster能量传递高效。两种卟啉以完全伸展的形式相隔太远，无法进行能量转移，无法有效地与ZnP激发单线态的非辐射衰变竞争。由于交换偶合的取向不利，未观察到三重态能量转移，而即使在极性溶剂中也未观察到氧化还原离子中间体。