1-Nonyl-2-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester | 249537-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Nonyl-2-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-nonyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 249537-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: DKOANHVLHUNPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nonyl-2-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-nonyl-3-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256
• 作为产物：
  描述：

  2-nonyl-2-(carbomethoxy)cyclopentanone 在 palladium diacetate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以91%的产率得到1-Nonyl-2-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256