4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-tetrathienyl | 127236-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-tetrathienyl
• 英文别名: 4',3"-dimethyl-2,2':5',2":5",2'''-quaterthiophene；4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene；3-Methyl-2-(3-methyl-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 127236-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₄S₄
• 分子量: 358.573
• InChiKey: ARXWNFNUEVMINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-tetrathienyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5,5'''-dibromo-4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联进行无溶剂微波辅助的噻吩低聚物合成。

  摘要：

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低

  DOI：

  10.1021/jo026269d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 aluminum oxide aluminum oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.22h， 生成 4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-tetrathienyl
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联进行无溶剂微波辅助的噻吩低聚物合成。

  摘要：

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低

  DOI：

  10.1021/jo026269d

文献信息

• Pham, Chiem Van; Burkhardt, A.; Shabana, R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 153 - 168
  作者：Pham, Chiem Van、Burkhardt, A.、Shabana, R.、Cunningham, David D.、Mark, Harry B.、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and optical properties of soluble sexithiophenes with one central head-to-head junction
  作者：G Sotgiu、M Zambianchi、G Barbarella、C Botta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00098-4

  日期：2002.3

  The regioselective synthesis of three sexithiophenes characterized by the presence of one central 3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene subsystem is described. One of these compounds was obtained under mild conditions by microwave-mediated synthesis. All sexithiophenes were soluble in organic solvents and displayed 30-40% fluorescence quantum yields in solution. In thin films the fluorescence quantum yields dropped to 1-2%, indicating conformational changes and strong intermolecular interactions in the solid state. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solid-State Conformation, Molecular Packing, and Electrical and Optical Properties of Processable β-Methylated Sexithiophenes
  作者：Giovanna Barbarella、Massimo Zambianchi、Luciano Antolini、Paolo Ostoja、Piera Maccagnani、Alessandro Bongini、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Giuseppe Gigli、Roberto Cingolani

  DOI：10.1021/ja9916512

  日期：1999.9.1

  Newly synthesized sexithiophenes, di- and tetramethylated at the P-positions, are shown to be soluble and processable compounds, giving single crystals suitable fur X-ray structure determination. The molecular packing was characterized in terms of crystal cohesion and short C-H ... S and C-H ...pi intermolecular distances. In particular, the dimethylated sexithiophene displayed very compressed molecular packing and a thin film field effect transistor, fabricated with this material, was characterized by high charge mobility [2 x 10(-2) cm(2)/(V s)]. The tetramethylated compound crystallizes at room temperature in two different systems and with different conformations. The conformational polymorphs, which are easily interconverted at room temperature, are characterized by different wavelengths of light emission and excitation decay rates.
• VAN, PHAM CHIEM;BURKHARDT, A.;SHABANA, R.;CUNNINGHAM, DAVID D.;MARK, HARR+, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 46,(1989) N-4, C. 153-168
  作者：VAN, PHAM CHIEM、BURKHARDT, A.、SHABANA, R.、CUNNINGHAM, DAVID D.、MARK, HARR+

  DOI：——

  日期：——