(4R)-N-(allyl)-4-isopropyloxazolidine | 1132012-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-N-(allyl)-4-isopropyloxazolidine
• 英文别名: (4R)-4-propan-2-yl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1132012-75-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: XAFSZWRZEWYYPP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(allyl)-4-isopropyloxazolidine 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 一氧化碳 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3R,7aS)-3-isopropylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 、 (3R,7aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢甲酰化/硅胶促进的甲酰化序列的非对映选择性合成六氢吡咯并[2,1-b]恶唑

  摘要：

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为{CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.200802550
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2R)-3-methyl-2-(prop-2-enylamino)butan-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-N-(allyl)-4-isopropyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢甲酰化/硅胶促进的甲酰化序列的非对映选择性合成六氢吡咯并[2,1-b]恶唑

  摘要：

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为{CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.200802550

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles by a Rhodium-Catalyzed Hydroformylation / Silica-Promoted Deformylation Sequence
  作者：Maxym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.200802550

  日期：2009.2.2

  Fleetingly formyl: A new rhodium‐catalyzed hydroformylation reaction of N‐allyl oxazolidines, carried out under a CO/H2 atmosphere, followed by a diastereoselective deformylative cyclization affords hexahydropyrrolo[2,1‐b]oxazoles in good yields. The reaction proceeds by a unique hydroformylation–deformylation sequence in which the formyl group virtually substitutes for the CH2O} fragment of the

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。