(2-{3-[2-(2-oxoethyl)-[1,3]dithian-2-yl]propyl}-[1,3]dithian-2-yl)acetaldehyde | 855333-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-{3-[2-(2-oxoethyl)-[1,3]dithian-2-yl]propyl}-[1,3]dithian-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[3-[2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 855333-43-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S₄
• 分子量: 364.618
• InChiKey: SOKNLQIKYCIEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{3-[2-(2-oxoethyl)-[1,3]dithian-2-yl]propyl}-[1,3]dithian-2-yl)acetaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到5-(2-{3-[2-(4-methoxycarbonyl-2-oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-[1,3]dithian-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-{3-[2-(2-oxoethyl)-[1,3]dithian-2-yl]propyl}-[1,3]dithian-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chelation-Controlled Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation: The Utility of β-Thioacetal Aldehydes

  摘要：

  beta-Thioacetal-substituted aldehydes, which are conveniently prepared from the corresponding ynals, can be combined with a range of alkynes or electron-poor alkenes to deliver intermolecular hydroacylation adducts. The reactions employ [Rh(dppe)]ClO4 as a catalyst and are proposed to proceed via a chelated rhodium acyl intermediate. The thioacetal-containing products can be deprotected to the corresponding ketones or reduced to alkanes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol050638l