dimethyl N-(6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)dithioimidocarbonate | 950829-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl N-(6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)dithioimidocarbonate
• 英文别名: dimethyl 6-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yldithioimidocarbonate
• CAS: 950829-86-4
• 化学式: C₇H₉N₃OS₃
• 分子量: 247.366
• InChiKey: ZMMOTGIAXOAZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)dithioimidocarbonate 、 2-氨基苯硫醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以72.4%的产率得到6-[3-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-ylideneamino]-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  将6-氨基-2-硫尿嘧啶用作合成生物活性嘧啶衍生物的前体的用途。

  摘要：

  6-氨基-2-硫尿嘧啶1与芳族醛的缩合得到偶氮甲碱衍生物3a，b。所形成的偶氮甲胺与烯胺酮4a-c和烯胺腈9进行[4 + 2]环加成，分别形成相应的缩合嘧啶8a-f和11a，b。另一方面，3a，b与乙炔衍生物12a，b，14的相互作用分别得到相应的吡啶并[2，3-d]嘧啶13a-d和16a，b。新合成的2-氮杂二烯18与邻氨基苯酚和邻氨基硫代苯酚19a，b反应，得到the21a，b。检查了一些新合成的化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物均被证明具有抗菌和抗真菌活性。化合物8a，11b，13a，d的体内抗肿瘤活性 检查了针对肺癌（H460）和肝（HEPG2）癌细胞的16b和16b。化合物8a，16b显示出对肺癌细胞系（H460）的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.023
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到dimethyl N-(6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)dithioimidocarbonate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-硫尿嘧啶作为前体用于合成吡啶并[2,3-d]嘧啶及其在体内和体外的生物学评估

  摘要：

  6-氨基-2-硫尿嘧啶1与芳族醛的缩合得到氮杂甲胺衍生物3a，b。所形成的氮杂亚胺与烯胺酮4a-c和烯胺腈9进行[4 + 2]环加成，分别形成相应的缩合嘧啶8a-f和11a，b。另一方面，3a，b与乙炔衍生物12a，b，14的相互作用分别得到相应的吡啶并[2，3-d]嘧啶13a-d和16a，b。合成的2-氮杂二烯18不能添加贫电子或推挽的亲二烯体。检查了一些新合成的化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物均被证明具有抗菌和抗真菌活性。还检查了化合物8a，11b，13a，d和16b对肺癌（H460）和肝癌（HEPG2）癌细胞的体内抗肿瘤活性。化合物8a，

  DOI：

  10.3797/scipharm.2007.75.9