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1-Amino-3-(4-methoxybenzyl)-guanidiniumjodid | 3458-36-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-Amino-3-(4-methoxybenzyl)-guanidiniumjodid
英文别名
——
1-Amino-3-(4-methoxybenzyl)-guanidiniumjodid化学式
CAS
3458-36-4
化学式
C9H14N4O*HI
mdl
——
分子量
322.149
InChiKey
MZNWZZPQPGKXQQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-Amino-3-(4-methoxybenzyl)-guanidiniumjodid甲醇1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 36.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    (±)-二溴阿胶海绵素的简全合成
    摘要:
    含有二氨基咪唑衍生核心的海洋生物碱具有有趣的化学结构,并在初步筛选中显示出有前景的抗菌活性。然而,这些化合物的合成由于缺乏生成含有相对大量氮原子的密集官能化多环核的方法而受到阻碍。在这项工作中,我们报告了海洋生物碱 (±)-二溴阿胶海绵素的新型全合成。我们的关键中间体是一种 2,5-二氨基异咪唑,由脒基肼和酰胺酮通过 [3,3]-σ 重排消除序列一步获得。在一步中掺入密集功能化的核心绕过了氧化还原和保护基操作的需要,并且仅用了不到先前公布的唯一路线一半的步骤数就获得了天然产物,并且总体产率优异。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2023.133668
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    (±)-二溴阿胶海绵素的简全合成
    摘要:
    含有二氨基咪唑衍生核心的海洋生物碱具有有趣的化学结构,并在初步筛选中显示出有前景的抗菌活性。然而,这些化合物的合成由于缺乏生成含有相对大量氮原子的密集官能化多环核的方法而受到阻碍。在这项工作中,我们报告了海洋生物碱 (±)-二溴阿胶海绵素的新型全合成。我们的关键中间体是一种 2,5-二氨基异咪唑,由脒基肼和酰胺酮通过 [3,3]-σ 重排消除序列一步获得。在一步中掺入密集功能化的核心绕过了氧化还原和保护基操作的需要,并且仅用了不到先前公布的唯一路线一半的步骤数就获得了天然产物,并且总体产率优异。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2023.133668
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文献信息

  • <i>N</i>-Edited Guanine Isosteres
    作者:Xin Li、Marina Diguele Romero、Sona Tcaturian、Katarzyna Kurpiewska、Alexander Dömling
    DOI:10.1021/acs.joc.3c00467
    日期:2023.7.21
    Guanine is one out of five endogenous nucleobases and of key interest in drug discovery and chemical biology. Hitherto, the synthesis of guanine derivatives involves lengthy multistep sequential synthesis of low overall diversity, resulting in the quest for innovation. Using a “single-atom skeletal editing” approach, we designed 2-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one as a guanine isostere, conserving
    鸟嘌呤是五种内源性核碱基之一,在药物发现和化学生物学中具有重要意义。迄今为止,鸟嘌呤生物的合成涉及冗长的多步骤顺序合成,总体多样性较低,导致对创新的追求。使用“单原子骨架编辑”方法,我们设计了2-氨基咪唑[2,1- f ][1,2,4]三嗪-4(3H ) -one作为鸟嘌呤电子等排体,保留了生物学上重要的HBA– HBD–HBD(HBA = 氢键受体;HBD = 氢键供体)子结构。我们通过简单的一锅两步法结合 Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应 (GBB-3CR) 和脱保护反应来实现我们的设计,以中等至良好的产率组装创新的鸟嘌呤电子等排体。我们创新、多样化、简短且可靠的多组分反应合成将丰富鸟嘌呤电子等排体合成的工具箱。
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