[4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)]benzaldehyde | 959588-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)]benzaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-3,5-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 959588-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₃
• 分子量: 353.256
• InChiKey: RTDMJIXPRQRXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)]benzaldehyde 、 5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmetrhanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到5-{2-[4-bromo-3,5-bis(1,1-dimethyl-allyloxy)phenyl]vinyl}-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108
• 作为产物：
  描述：

  [4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)-phenyl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到[4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108

文献信息

• Cascade Reactions Involving Formal [2+2] Thermal Cycloadditions: Total Synthesis of Artochamins F, H, I, and J
  作者：K. C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1002/anie.200702363

  日期：2007.10.1
• Total synthesis of artochamins F, H, I, and J through cascade reactions
  作者：K.C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.108

  日期：2008.5

  A concise and efficient cascade-based total synthesis of artochamins F, H, I, and J is described. The potential biogenetic connection between artochamin F, or a derivative thereof, and artochamins H, I, and J, through an unusual formal [2+2] cycloaddition process, was shown to be feasible. An alternative mechanism for this transformation is also proposed.

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。