N-(methoxycarbonyl)-N-(6-methoxycarbonyl-5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-hexadiynylamine | 852104-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-N-(6-methoxycarbonyl-5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-hexadiynylamine
• 英文别名: methyl (E)-7-[(5-hydroxy-5-methylhexa-1,3-diynyl)-methoxycarbonylamino]-3-methylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 852104-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: MCHIZGNNTAUHLN-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-N-(6-methoxycarbonyl-5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-hexadiynylamine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-7-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-6-methoxycarbonyl-5-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-3-butynylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(methoxycarbonyl)-N-(6-methoxycarbonyl-5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-hexadiynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Indolines and Indoles via Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Ynamides and Conjugated Enynes
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja051180l

  日期：2005.4.1

  Ynamides react with conjugated enynes in intramolecular [4 + 2] cycloadditions to afford substituted indolines that undergo oxidation with o-chloranil to furnish the corresponding indoles. The cycloaddition substrates are easily assembled from derivatives of 3-butynylamine by Sonogashira coupling with alkenyl halides followed by copper-catalyzed N-alkynylation with acetylenic bromides. Diynamides participate

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，