N¹-(3-azidopropyl)-N³-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropane | 148759-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N¹-(3-azidopropyl)-N³-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N'-[3-(3-azidopropylamino)propyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 148759-50-6
• 化学式: C₉H₂₂N₆
• 分子量: 214.314
• InChiKey: XVTHLKQBGLTKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3-azidopropyl)-N³-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到thermine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic amino azides as key building blocks for efficient polyamine syntheses

  摘要：

  New routes to open-chain polyamines have been developed using aliphatic amino azides as common precursors for the construction of the carbon-nitrogen framework. These alpha,omega-diaminoalkane synthetic equivalents were combined with (omega-halogenoalkyl)dichloroboranes to extend the polyamine chain from the azido moiety. An extension from the free amino group can also be achieved via a Michael type addition with acrylonitrile or a reductive amination with a gamma-azido ketone. Further transformations led to a large variety of regioselectively C- or (and) N-substituted polyamines.

  DOI：

  10.1021/jo00066a028
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(3-bromopropyl)-N³-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropane trihydrochloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N¹-(3-azidopropyl)-N³-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic amino azides as key building blocks for efficient polyamine syntheses

  摘要：

  New routes to open-chain polyamines have been developed using aliphatic amino azides as common precursors for the construction of the carbon-nitrogen framework. These alpha,omega-diaminoalkane synthetic equivalents were combined with (omega-halogenoalkyl)dichloroboranes to extend the polyamine chain from the azido moiety. An extension from the free amino group can also be achieved via a Michael type addition with acrylonitrile or a reductive amination with a gamma-azido ketone. Further transformations led to a large variety of regioselectively C- or (and) N-substituted polyamines.

  DOI：

  10.1021/jo00066a028

文献信息

• 一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗 丹明化合物及制备方法与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109456341B

  公开（公告）日：2021-06-15

  一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物及制备方法与应用，属于精细化工领域。通过普通磺酸罗丹明的酰胺化反应制备出一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物，克服了普通磺酸罗丹明因没有衍生位点而无法被应用的缺点。利用炔基和叠氮基在温和条件下能够通过Click反应连接的特性，本发明中带有炔基或叠氮基团的磺酰胺罗丹明化合物能够与核酸、多肽、磷脂等生物大分子、药物小分子或生物活性分子等进行Click反应合成可应用在生命科学领域的具有特异性功能的新型分子。
• US8394914B2
  申请人：——

  公开号：US8394914B2

  公开（公告）日：2013-03-12