(R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-benzodioxole-5-acetonitrile | 128072-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-benzodioxole-5-acetonitrile
• 英文别名: (R)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)acetonitrile；(2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetonitrile
• CAS: 128072-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃Si
• 分子量: 291.422
• InChiKey: WBCRBCPFJIGJQW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-benzodioxole-5-acetonitrile 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,2R)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  反式-氮丙啶的对映选择性化学酶法合成

  摘要：

  从可商购的醛开始，已经开发出用于合成对映体纯的2，3-二取代的反式氮丙啶的简单的五步程序。羟基腈裂解酶介导的氰醇的形成提供了优异的对映选择性和良好的产率的氰醇。随后通过一锅式格氏加成-还原序列，Cu II催化的重氮转移和三苯基膦介导的还原环化反应形成非对映体纯的抗氨基醇，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了相应的反式-氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo901548t
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-benzodioxole-5-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性的甲硅烷基保护的氰醇的合成

  摘要：

  杏仁粉粗提物中存在的扁桃腈裂解酶已经过测试，可以合成几种手性氰醇。在DMF中用甲硅烷基氯和咪唑处理后，可获得高收率和高对映体过量（93％）的苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，胡椒醛，5-甲基糠醛，丁醛和巴豆醛的甲硅烷基化氰醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81377-6

文献信息

• BRUSSEE, J.;LOOS, W. T.;KRUSE, C. G.;VAN, DER GEN A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 979-986
  作者：BRUSSEE, J.、LOOS, W. T.、KRUSE, C. G.、VAN, DER GEN A.

  DOI：——

  日期：——