methyl O--(2<*>3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D | 151992-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl O--(2<*>3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D
• 英文别名: methyl-O--(2<*>3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D；Methyl O--(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β...；Methyl O-[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β...；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-10-acetyloxy-5-oxo-8-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-acetyloxymethyl]-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-methylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 151992-93-7
• 化学式: C₆₃H₇₂N₂O₂₉S
• 分子量: 1353.33
• InChiKey: ODHIXMGOOYGEDW-ZXVYOHEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1200.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O--(2<*>3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O--(2<*>3)-O-2-acetam... 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O--(2<*>3)-O-2,4,6-tri...
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b及其相关多唾液酸神经节苷脂的全合成

  摘要：

  将描述在结构中含有α-唾液酸-（2→8）-α-唾液酸残基的神经节系列神经节苷脂GQ1b，GT1b和GD1b的第一全合成。的糖基化2-（三甲基硅烷基）乙基ø - （2-乙酰氨基-6- ø -苄基-2-脱氧-3,4- ø -异亚丙基β-d吡喃半乳糖基） - （1→4） - ø - （2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与甲基[苯基5-乙酰氨基-8- ø - （5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧D-甘油基-α-D-半乳-2- nonulopyranosylono-1'，9-内酯）-4,7-二-O在乙腈中使用N-碘丁二酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（TfOH）生成-乙酰基3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油基-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖苷（8），得到受保护的GD2五糖9，其通过脱-O-异丙基亚丙

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80396-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 O--(2->3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-... 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到methyl O--(2<*>3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D
  参考文献：
  名称：

  包含α-唾液酸-（2-> 8）唾液酸的聚唾液神经节苷脂的合成方法：神经节苷脂GD3的全合成。

  摘要：

  描述了神经节苷脂GD3的立体控制的，容易的全合成，该方法是拟议的系统方法的一个实例，该方法用于制备神经节苷脂，该神经节苷脂包含一个α-唾液酸-（2-> 8）-唾液酸单元，其α-糖基与O-3的O-3连接在其寡糖链中的D-半乳糖残基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基6-O-苯甲酰基-，3-O-苯甲酰基-或3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷或2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6的糖基化2′，6′-戊-O-苄基-β-乳糖苷（7），与甲基[苯基5-乙酰氨基-8-O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并1'，9内酯）-4,7-二-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyrano sid] onate（3），使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为促进剂，得到相应的α糖苷8（32％），13（33％），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84025-2

文献信息

• Total synthesis of ganglioside GQ1b
  作者：Hide-Ki Ishida、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84051-2

  日期：1994.7
• Hotta, Kenji; Kawase, Tomoko; Ishida, Hideharu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 961 - 976
  作者：Hotta, Kenji、Kawase, Tomoko、Ishida, Hideharu、Kiso, Makoto、Hasegawa, Akira

  DOI：——

  日期：——