(E)-3-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 180335-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 180335-34-6
• 化学式: C₂₃H₂₁O₂P
• 分子量: 360.392
• InChiKey: WTYLRQXDKVFCDS-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.25 g的产率得到(E)-3-(2-diphenylphosphanylphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wasserlösliche Phosohane，十四。Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH2-, COOH- 和 P(O)(OR)2-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV。具有 NH2、COOH 和 P(O)(OR)2 官能化侧链的三苯基膦的亲水衍生物

  摘要：

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1210
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 氢溴酸 、 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-3-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wasserlösliche Phosohane，十四。Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH2-, COOH- 和 P(O)(OR)2-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV。具有 NH2、COOH 和 P(O)(OR)2 官能化侧链的三苯基膦的亲水衍生物

  摘要：

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1210

文献信息

• Organophosphine as an Alkyl Transfer Shuttle for the Direct β-Alkylation of Chalcones Using Alkyl Halides
  作者：Li-Jie Gu、Chao-Yang Li、Xin-Yue Niu、Xiong-Li Liu、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02505

  日期：2023.1.6

  this transformation, the ortho-phosphanyl substituent in the chalcones is crucial for controlling their reactivity and selectivity. It also serves as a reliable alkyl transfer shuttle to transform electrophilic alkyl bromides into nucleophilic alkyl species in the form of quaternary phosphonium salts and transfer the alkyl group effectively to the β-position of the chalcones. This alkyl transfer strategy

  我们报告了一种有效的烷基转移策略，用于使用市售的烷基溴化物作为烷基试剂对查耳酮进行直接 β-烷基化。在这种转化中，查尔酮中的邻磷取代基对于控制其反应性和选择性至关重要。它还作为可靠的烷基转移梭，将亲电烷基溴化物转化为季鏻盐形式的亲核烷基物质，并将烷基有效地转移到查耳酮的 β-位。这种烷基转移策略可以进一步扩展到邻磷酰基苯甲醛的烯基化以组装功能化多烯。