4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine hydrobromide | 111317-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine hydrobromide
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-ylamine hydrobromide；4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine;hydrobromide
• CAS: 111317-60-3
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 287.18
• InChiKey: DEDRXJNGHFHKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine hydrobromide 、 4-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-4-((2-morpholino-2-oxoethyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MYOCYTE LIPID ACCUMULATION AND INSULIN RESISTANCE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ACCUMULATION DE LIPIDES DE MYOCYTES ET D'INSULINORÉSISTANCE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  已开发了用于降低血糖和/或增加受试者胰岛素信号的配方和方法。这些配方包括SBI-477和基于SBI-477的化合物，即SBI-477类似物（统称为SBI-477化合物）和/或Mondo家族抑制剂，以有效量抑制细胞内脂质积累和/或增加细胞葡萄糖摄取，与未施用该组合物的对照受试者相比。还公开了用于减少细胞内脂质积累和/或增加受试者葡萄糖摄取的方法。该方法包括向受试者施用足够量的SBI-477化合物和/或Mondo家族抑制剂，以减少受试者细胞内脂质积累和/或增加葡萄糖摄取。还公开了用于治疗一种或多种Myc驱动的癌症的方法，包括神经母细胞瘤、肺鳞状细胞癌/肺腺癌、肝细胞癌、结肠腺癌、急性髓系白血病和乳腺浸润性癌。

  公开号：

  WO2017019772A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-硒唑类抗结核分枝杆菌的合成方面和首次评估

  摘要：

  背景：Ebselen 和 Ethaselen 被发现后，2-氨基硒唑类化合物成为药物化学的重要核心。因此，许多研究人员报道了使用多种方法和催化剂通过 Hantzsch 环化合成小的硒唑中间体。方法：在这项工作中，我们研究了 2-氨基硒唑在无催化剂条件下在各种有机溶剂和水中的形成。此外，在体外评估了这些分子及其 2-氨基噻唑类似物对结核分枝杆菌的抗结核活性，并比较了结果。结果：当使用极性非质子溶剂时观察到即时反应，并且所有硒唑均使用声化学在水中合成。此外，两种硒唑和一种噻唑在 μM 范围内表现出活性，硒杂环似乎比它们的硫类似物更有效。结论：这是硒唑类抗结核分枝杆菌的第一项研究。值得注意的是，2-amino-1,3-selenazoles 是一种有趣的合成中间体，可以纳入抗结核的新原型中。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180209153925

文献信息

• Development and evaluation of selective, reversible LSD1 inhibitors derived from fragments
  作者：James R. Hitchin、Julian Blagg、Rosemary Burke、Samantha Burns、Mark J. Cockerill、Emma E. Fairweather、Colin Hutton、Allan M. Jordan、Craig McAndrew、Amin Mirza、Daniel Mould、Graeme J. Thomson、Ian Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1039/c3md00226h

  日期：——

  FAD-dependent enzyme mono-amine oxidase A (MAO-A). Although a wide range of irreversible inhibitors of LSD1 have been reported with activities in the low nanomolar range, this work represents one of the first reported examples of a reversible small molecule inhibitor of LSD1 with clear SAR and selectivity against MAO-A, and could provide a platform for the development of more potent reversible inhibitors. Herein

  通过扩大由基于2466种化合物的高浓度生化片段筛选得到的命中值，已开发出两个系列的氨基噻唑类作为赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂。通过合成，最初片段命中的效力提高了32倍，在生化分析中，一系列化合物显示出清晰的结构-活性关系和抑制活性，范围为7至187μM。该系列还显示出对相关的FAD依赖性酶单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性。尽管已报道了各种各样的LSD1不可逆抑制剂具有低纳摩尔范围的活性，但这项工作代表了具有SAR透明且对MAO-A具有选择性的LSD1可逆小分子抑制剂的第一个报道实例，并可以为开发更有效的可逆抑制剂提供平台。在此，我们还报告了使用最近开发的基于细胞的测定法来分析LSD1抑制剂的情况，并介绍了我们自己的化合物以及最近描述的可逆LSD1抑制剂的选择结果。
• Use of N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05877193A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The invention is concerned with the use of sulfonamide derivatives of the general formula ##STR1## wherein R signifies lower-alkyl, phenyl, benzyl, naphthyl, pyridyl or thienyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkyl carbonyl-amino, halogen, cycloalkyl, nitro, amino, methylenedioxy, phenoxy or benzyloxy substituents, and the aromatic rings, can, in turn, be substituted by nitro, halogen or amino, R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, hydroxy, lower-alkyl, nitro, cyano, amino, lower-alkoxy, benzyloxy, trifluoromethyl or phenyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino or hydroxy substituents, and wherein R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 together can form a benzene ring which optionally can be substituted by halogen, trifluoromethyl, nitro, lower-alkyl or lower alkoxy, and of their pharmaceutically acceptable salts as kynurenin-3-hydroxylase inhibitors in the control or prevention of neuro-degenerative disorders, neurological disorders resulting from an activation of the immune system, or psychiatric illnesses and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  本发明涉及磺酰胺衍生物的使用，其一般式为 ##STR1## 其中R表示低烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可选地被一个或多个低烷基、低烷氧基、低烷基羰基氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲二氧基、苯氧基或苄氧基基团取代，芳香环可以被硝基、卤素或氨基取代，R.sup.1 -R.sup.4表示氢、卤素、羟基、低烷基、硝基、氰基、氨基、低烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可选地被一个或多个低烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基基团取代，其中R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成一个苯环，该苯环可选地被卤素、三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基取代，以及其药学上可接受的盐，作为酪氨酸-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、由免疫系统激活引起的神经系统疾病或精神疾病，分别用于生产相应的药物。
• Modulators of myocyte lipid accumulation and insulin resistance and methods of use thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11028061B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Formulations and methods for reducing blood glucose and/or increasing insulin signaling in a subject have been developed. The formulations include SBI-477 and compounds based on SBI-477 i.e., SBI-477 analogs (collectively, SBI-477 compounds) and/or Mondo family inhibitors, in an effective amount to inhibit intracellular lipid accumulation and/or increase cellular glucose uptake when compared to levels in a control subject not administered the composition. Also disclosed are methods of reducing intracellular lipid accumulation and/or increase glucose uptake in a subject in need thereof. The method includes administering to the subject an effective amount of SBI-477 compounds and/or Mondo family inhibitor to reducing intracellular lipid accumulation and/or increase glucose uptake in the subject. Also disclosed are method for treating one or more Myc-driven cancers, including neuroblastoma, lung squamous cell carcinoma/lung adenocarcinoma, liver hepatocellular carcinoma, colon adenocarcinoma, acute myeloid leukemia, and breast invasive carcinoma.

  用于降低受试者血糖和/或增加胰岛素信号传导的制剂和方法已经研制成功。这些制剂包括SBI-477和基于SBI-477的化合物，即SBI-477类似物（统称为SBI-477化合物）和/或蒙多家族抑制剂，与未施用该组合物的对照组相比，其有效量可抑制细胞内脂质积累和/或增加细胞葡萄糖摄取。还公开了减少有需要的受试者细胞内脂质积累和/或增加葡萄糖摄取的方法。该方法包括向受试者施用有效量的 SBI-477 化合物和/或蒙多家族抑制剂，以减少细胞内脂质积累和/或增加受试者的葡萄糖摄取。还公开了治疗一种或多种Myc驱动的癌症的方法，包括神经母细胞瘤、肺鳞癌/肺腺癌、肝肝细胞癌、结肠腺癌、急性髓性白血病和乳腺浸润性癌。
• An Eco-friendly, Hantzsch-Based, Solvent-Free Approach to 2-Aminothiazoles and 2-Aminoselenazoles
  作者：Marcus de Souza、Victor Facchinetti、Marcela Avellar、Ana Nery、Claudia Gomes、Thatyana Vasconcelos

  DOI：10.1055/s-0035-1560534

  日期：——

  We report a simple, fast, and eco-friendly solvent-free protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles and 2-amino-1,3-selenazoles (16 examples) through Hantzsch condensation without the use of a catalyst. It is noteworthy that this type of procedure is unprecedented for the synthesis of 1,3-selenazoles. Reactions proceed to completion in a few seconds and products are obtained in moderate to excellent yields after easy workup. Moreover, the synthesis of 4-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)benzonitrile hydrobromide is reported for the first time.
• US05958910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——